Получение малеимида. Траблы.

[goldtreasure]

Получали малеимид нагреванием N-карбамоилмалеимида в диметилформамиде (P. O. Tawney, JOC 1960 25 01 0056-0060). Выход получился маленький. Не имел ли кто опыта воспроизведения этой методики? Не знает ли кто механизм этой реакции?
Заранее спасибо за совет.

[geo]

Вопрос 1. Исходный амид спектрили? Обычно при воспроизведении методы получается очень плохого качества (низкое содержание целевого амида). Поэтому и впоследствии выход низкий.
В методе пишут, что циклизация экзотермична. На мой опыт - эндотермична. Нагревал выше, чем в прописи (могу поискать конкретику, но позже). Реакц. смесь в воду не выливал, а разгонял, как есть.

[Upstream]

Посмотрите эту более позднюю статью Рудингера, которому можно верить на все 100!.
Её ещё летом выложил Sir VOVAN и она всё ещё живёт на форуме!

AU: Oskar Keller, Josef Rudinger
TI: Preparation and Some Properties of Maleimido Acids and maleoyl derivatives of peptides
SO: Helvetica Chimica Acta
VL: 58
NO: 2
PG: 531-541
YR: 1975

Код: Выделить всё

http://www.chemport.ru/guest2/download/file.php?id=1900