Мягкое восстановление кетона

[Phobos]

Если защищать двойную связь, то лучше пробромировать, а потом снять бромы

[pehtan]

Можно восстановить в спирт на нейтральней окиси алюминия изопропиловым спиртом.

[Serty]

Посмотрите ссылки
На мой взгляд есть шанс на восстановление двойной связи, затем кетона и последующее элиминирование. Но вот удасться ли чисто изомеризовать в сопряженный продукт Вариант с первоначальным восстановлением кетона если идти через диен по моему хуже из-за сложности селективного восстановления диена. Возможен(на бумаге ) вариант с диеновым синтезом(антрацен), восстановлением кетона, элимированием, восстановлением алкена и ретродиеновым распадом...
Неужели нельзя сделать это из других исходников???

[Briy]

Михаэль и Михаэлис - это немног разные люди и разные реакции.

Спасибо

Кстати, вопрос - куда всё-таки пойдёт присоединение, например, тех же тиолов? В бета-положение с С=О-группе, - или в бета-положение к цианогруппе?

думаю,получится смесь в любом случае - хоть в случае серы, хоть в случае пиразолов.

по личному опыту, в системе R-CO-CH=CH-CN присоединение по Михаэлю направляется карбонильной группой, а не нитрильной (для тиолов, CH3COSH и вторичных аминов). Т.Е. с хорошими выходами получали альфа-аддукты (относительно нитрила), бета-аддуктов не было. От щелочи и простых первичных аминов вещества быстро дохли, давая цианид.
...уполз от темы

На мой взгляд есть шанс на восстановление двойной связи, затем кетона и последующее элиминирование.

думаю, что хороший вариант. Лишь бы только заместитеть R устойчив к кислоте был.

[i_van_69]

В общей органической химии, т.2, стр. 660 описана реакция Мозинго. Может быть?