Установление строения

[Vasya11]

помогите разобраться.
у меня получилось
из масс-спетра брутто-формула С10H14O4S (предположительно)
из УФ следует, что нет длинных сопряжённых цепочек и ароматики. дальше не знаю
задачка, видимо, из какого-то издания Сильверстейна

[Archeolog]

1. Рисунок, честно говоря, великоват
2. Да, задачка из Сильверстейна .
3. Согласен, длинных сопряжённых цепочек и ароматики нет.
4. А из ЯМР и ИК что можно вытянуть?

[FOX-7]

1. Рисунок, честно говоря, великоват
2. Да, задачка из Сильверстейна .
3. Согласен, длинных сопряжённых цепочек и ароматики нет.
4. А из ЯМР и ИК что можно вытянуть?

Навскидку.
1. Сильная полоса в ИК-спектре, в районе 1750 говорит о карбониле, не сопряженном с двойными - тройными связями.
2. Отсутствие сильных полос за 2800 см-1 говорит, что нет групп C-OH, C-SH
Следовательно, если судить по данным только ИК, это может быть альдегидом, кетоном или сложным эфиром. Возможно и с приставкой - тио

[Vasya11]

фрагмент С=O есть, альдегид исключается по пмр
а брутто-формулу правильно определил?
нет ли у кого ответов к этому изданию Сильверстейна?

[Phobos]

Видимо, речь идет о симметричной молекуле. Есть 2 виниловых фрагмента H2C=CH-, с характерными расщеплениями цис-транс. Этот винил не может быть сопряжен с C=O (нет УФ), но тем не менее протон сильно сдвинут влево, аж до семерки. Такое расположение характено вля виниловых сложных эфиров (посмотрите винил ацетат, например, на aist). Кроме этого, есть 2 CH2- группы, очевидно альфа к кетону, сульфону или сульфоксиду (но не связанные с кислородом). Общее количество "ненасыщенности" - 4, то есть вдобавок в двум двойным связям от винилов должны быть еще два карбонила, цикла или еще чего. ДОма посмотрю еще, когда время будет:). Интересная задачка.

[Vasya11]

если молекула симметричная и брутто-формулу определил правильно, то 2 сложных виниловых эфира забирают всего 4 кислорода и на сульфон(сульфоксид) не остаётся ничего. подходит только сульфид. Правильно?

[Archeolog]

Правильно.

[Vasya11]

Спасибо всем за помощь! (особенно Phobos за виниловый эфир)
самое абидное - имея на харде данное издание сильвера, и зная, что задача оттуда, тра**ца с задачкой все НГ-праздники.

[FOX-7]

Ув. Коллеги!
А есть ли на форуме спецы в обл. ИК?
У меня задачка не из учебника?