Малеиновый ангидрид с алифатическим амином

[talgar]

Цитата: "При присоединении по двойной связи Н2О или Н2 превращ. в ангидриды соотв. яблочной или янтарной к-ты, при присоединении Н2О2 - в винную к-ту, NH3 или алифатич. аминов - в аспарагиновую к-ту или ее N-алкилзамещенные".

А какова селективность этих реакций? Разве не должны вода, амины реагировать в первую очередь по карбонильному углероду?

[ChemNavigator]

Цитата: "При присоединении по двойной связи Н2О или Н2 превращ. в ангидриды соотв. яблочной или янтарной к-ты, при присоединении Н2О2 - в винную к-ту, NH3 или алифатич. аминов - в аспарагиновую к-ту или ее N-алкилзамещенные".
А какова селективность этих реакций? Разве не должны вода, амины реагировать в первую очередь по карбонильному углероду?

Они и реагируют в первую очередь по карбонильному углероду, см. здесь

Аммиак и первичные амины реагируют сначала по карбоксильной группе, а при более высокой т-ре по двойной связи

[talgar]

Вы мне дали ссылку на статью про малеиновую кислоту, а я приводил ссылку на малеиновый ангидрид из того же источника. Там сказано: "... "При присоединении по двойной связи Н2О или Н2 превращ. в ангидриды соотв. яблочной или янтарной к-ты...NH3 или алифатич. аминов - в аспарагиновую к-ту или ее N-алкилзамещенные" - ни слова про амиды, что и вызвало мой вопрос.

[ChemNavigator]

Малеиновый ангидрид тем более будет реагировать с аминами с образованием амидов, малеимидов и т.п., т.е. по ангидридному типу. Есть готовые методики синтеза соотв. соединений сплавлением аминов (например, анилина) с МА. А тот, кто вносил данные в хим. энциклопедию, скорее всего, просто забыл об этом.

[talgar]

Малеиновый ангидрид тем более будет реагировать с аминами ... А тот, кто вносил данные в хим. энциклопедию, скорее всего, просто забыл об этом.

Какая жалость! Опять чудо обломилось..