Как сделать из нитрильной группы в ПАН полидентатный лиганд?

[talgar]

Вопрос к синтетикам...
Как можно в одну-две стадии и с хорошим выходом сделать из нитрильной группы в полиакрилонитриле двух-, трехдентатный лиганд для тяж. металлов?
Можно что-то сделать через орто-эфиры?

[Iskander]

Можно.

У нас это бодяжат через обработку ПАН-а этилендиамином и затем хлоруксусной. Получается ионообменное волокно. Вроде как бидентантное.

Хороший выход у полимеров - это понятие беспредельно растяжимое

[talgar]

Идея понятная. Хотелось бы только избежать образования амидных групп.
А как насчёт, например, реакций с фосфорными соединениями?

[IB]

Вопрос к синтетикам...
Как можно в одну-две стадии и с хорошим выходом сделать из нитрильной группы в полиакрилонитриле двух-, трехдентатный лиганд для тяж. металлов?
Можно что-то сделать через орто-эфиры?

В одну стадию можно сделать тетразол (NaN3, NH4Cl, DMF ~120C ориентировочно; если не получится, NaN3, ZnCl2, DMF reflux).

[talgar]

Спасибо за подсказку. Однако, Wikipedia птшет, что тетразолы бубухоопасны ("...tetrazoles are usually explosive..."). Это может стать препятствием для промышленного производства.

[Vittorio]

эээ .. может, амидразоны? или с гидроксиламином случить?

[IB]

Спасибо за подсказку. Однако, Wikipedia птшет, что тетразолы бубухоопасны ("...tetrazoles are usually explosive..."). Это может стать препятствием для промышленного производства.

Смотря какие. Ваши - не будут. А вот синтез сам действительно немного "бубухоопасен", особенно первый вариант (был случай ). Но вообще-то задачу нужно более точно формулировать; ведь если исходить из общих предпосылок - тетразол (неплохая кислота кстати) образует очень даже милые комплексы со многими металлами. Однако, это действительно не хелатирующий лиганд, поэтому если вы серьёзно нацелились на ионнообменные приложения, то вряд ли ваш модифицированный полимер будет демонстрировать уникальные свойства.

P.S. Амидразон, как лиганд - не фонтан, да и диапазон условий, в которых он длительное время стоек не так уж и велик.

[ChemNavigator]

Идея понятная. Хотелось бы только избежать образования амидных групп.
А как насчёт, например, реакций с фосфорными соединениями?

Если продукт реакции ПАН с гидразином замешать с гидроксиметил-фосфоновой кислотой, то по идее должен получиться ионообменный полимер с фосфоновыми группами.