дегидробензол и стабильность Li-Ar-Х

[VOVAN CIR]

задался таким вопросом:

как будет влиять природа R на скорость отщепления, т.е.
какая литийорганика стабильней донорная или акцепторная:very_shuffle:

[S324]

донорная

[VOVAN CIR]

донорная

Я тоже так думаю, но почему-то о-дибромбензол монометаллируют при -130С а его перфторный аналог при -85С
Однако первый металлируют в ТГФ, а второй в эфире, вероятно в этом причина различий.

[i_van_69]

VOVAN CIR - можете даже не сомневаться. Природа растворителя будет играть здесь решающую роль. Это, приблизительно, то же, что пробовать получать MeMgJ в эфире или в THF. В эфире - образуется, в THF - нет! И от температуры это не зависит, можно держать температуру не выше 30.

[Warfarin]

При комнатной темп. (или чуть выше, не помню) ТГФ c BuLi разваливается до CH2=CHOLi с хорошим выходом. Может MeMgI тоже что-то в таком духе творит?