Нуклеофильность анилинов

[mpx200]

Интересует такой вопрос-в каком из анилинов более высокая нуклеофильность
мета-Меркаптометил или пара-метокси или орто-метокси;
пара-CF3 или 2,6-дифтор;
В общем из 5 анилинов нужно выбрать 2 - с наименьшей и наибольшей нуклеофильностью

[RadEl]

самый нуклеофильный скорее всего пара-метокси. самый "дубовый" видимо пара-CF3. может сравнить рК ароматических карбоновых кислот с соответствующими заместителями

[ChemNavigator]

Интересует такой вопрос-в каком из анилинов более высокая нуклеофильность
мета-Меркаптометил или пара-метокси или орто-метокси;
пара-CF3 или 2,6-дифтор;
В общем из 5 анилинов нужно выбрать 2 - с наименьшей и наибольшей нуклеофильностью

Наибольшая нуклеофильность у пара-метокси, наименьшая - у пара-CF3.

[mpx200]

ну в общем то, что я и думал-хотя орто метоки по идее почти тоже что и пара
как я понимаю пара нитроанилин будет иметь намного более низкую нуклелофильность по сравнению с трифторметильной

[RadEl]

ну в общем то, что я и думал-хотя орто метоки по идее почти тоже что и пара
как я понимаю пара нитроанилин будет иметь намного более низкую нуклелофильность по сравнению с трифторметильной

про орто и пара заместители в анилинах написано в "Общей органической химии" Бартона. фишка в том что заместитель в орто положении слабо влияет на основность соединения.

[Любитель_Манниха]

Так нуклеофильность и основность вроде немного разные вещи
С пара-нитроанилином может быть такая фишка, что нитрогруппа хапает на себя протон с аминогруппы. NH-кислотность это убивает. В мета не хапает.

[iskariot]

п-нитроаниилин в ДМФА с карбонатом калия дает раствор зеленого цвета. Да и вообще, по всей видимости носит кислотный характер. Тоже самое алкилирование - п-нитроанилин алкилируют через образование натриевой соли. Уж не знаю, насколько он дубовее СF3

[mpx200]

спасибо за совет-буду использовать CF3 и MeO

[mpx200]

мне просто необходимо получить 6-анилино-1,3-диметилурацил
так там на 4-нитро 32% выход на 3-нитро 44%
4-Cl-71%
а с CF3 не описано но думаю пойдет хорошо
основанием служит сам анилин который берут с 2х кратным избытком