Бензилнитрит -> Гидроксамовая к-та?

[Бухалыч]

Бывает такое?

[Formalinum]

Бывает такое?

В принципе, есть так называемая реакция Маурера (так она называется, по-моему). Суть окисление первичных спиртов в кислоты по действием N2O4 при 0С в хлороформе. Промежуточным соединением там является алкилнитрит, который окисляется до ацилнитрита, который распадается до кислоты. Судьба восстановленных азотистых остатков мне неизвестна, но если это гидроксиламин, то да - возможно образование гидроксамовой кислоты.

[Бухалыч]

Мну имел ввиду нечто вроде
1. Ar-CH₂-O-N=O -> NO + Ar-CH₂-O*
2. Ar-CH₂-O* -> Ar-CH*-OH
3. Ar-CH*-OH + NO ->-> Ar-CONHOH

[vitaki]

Коллега Бухалыч, предположения делать не буду, а книжку посоветую

[Бухалыч]

Спасибо, почитал.
Однако там тоже ни слова про подобную реакцию.
Может быть уважаемые коллеги поспособствуют поиском по БШ?

[shuttle]

вот здесь тоже наблюдалось образование бензгидроксамовой кислоты при отщеплении бензилового спирта и оксида азота. так что есть такая реакция. но механизм не исследовался.

Intramolecular Cyclization of 1,2-Bis(N-alkoxy-N-nitrosoamino)alkanes: the Unique Route to 4,5-Dihydro-1,2,3-triazole 2-Oxides печатн. Synthesis, 2000, N 5 681-690
Khlestkin V.K.
Mazhukin D.G.
Tikhonov A.Ya.
Rybalova T.V.
Bagryanskaya I.Yu.
Gatilov Yu.V.

[Serty]

Спасибо, почитал.
Однако там тоже ни слова про подобную реакцию.
Может быть уважаемые коллеги поспособствуют поиском по БШ?

В БШ реакция не замечена