Хлорэтанол

[Sergei]

При нагревании 1,2-этиленгликоля с соляной к-той в присутствии серной, образуется хлорэтанол. Реакция идет только до этой стадии,
1,2-дихлорэтана не образуется.
HO-CH2-CH2-OH + HCl (H2SO4 , -H2O )---------> HO-CH2-CH2-Cl
Но также возможно и образование диоксана :
2 HO-CH2-CH2-OH (H2SO4 , -2 H2O )---------> O=(CH2-CH2)2=O
Какой должна быть концетрация H2SO4 (нижний и верхний пределы ), чтобы реакция пошла, но чтобы не образовались побочные продукты :
HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH , HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-Cl , Cl-CH2-CH2-O-CH2-CH2-Cl и O=(CH2-CH2)2=O
по реакциям типа :
2 HO-CH2-CH2-OH (H2SO4 , -H2O )---------> HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
HO-CH2-CH2-Cl + HO-CH2-CH2-OH (H2SO4 , -H2O )---------> HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-Cl
2 HO-CH2-CH2-Cl (H2SO4 , -H2O )---------> Cl-CH2-CH2-O-CH2-CH2-Cl
или так :
HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH + HCl (H2SO4 , -H2O )---------> HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-Cl
HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-Cl + HCl (H2SO4 , -H2O )---------> Cl-CH2-CH2-O-CH2-CH2-Cl
и диоксан по вышеприведенной реакции.

[Cycloid]

Возможно состав продуктов будет зависеть не от концентрации H⁺, а от методики проведения. Например, для хлорпропанола - берут пропиленгликоль, солянку и перегоняют тройной азеотроп хлорпропанола, воды и солянки. Может, и с хлорэтанолом что-то похожее.

[Любитель_Манниха]

Sergei, в органике почти все реакции идут с образованием смеси продуктов. Поэтому придуманы и применяются такие замечательные вещи как перегонка, ректификация, перекристаллизация, хроматография, высаливание, экстракция....

Например, получение аминов алкилированием аммиака RCl + NH₃ => RNH₂ . Даже если взять офигенный избыток аммиака, всё равно будет получаться какое-то количество R₂NH. Чем Вас не устраивает перегонка со сбором целевого продукта и отправлением в слив предгона и остатка?