Амид и гадразин, будут ли реагировать?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
antmat
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт окт 14, 2008 12:29 pm

Амид и гадразин, будут ли реагировать?

Сообщение antmat » Пн окт 20, 2008 7:29 pm

Если в соединении есть амидные фрагменты, то будет ли с амидным кислородом реагировать гидразин?

Аватара пользователя
Lexx
Сообщения: 1205
Зарегистрирован: Пн фев 28, 2005 12:44 pm
Контактная информация:

Re: Амид и гадразин, будут ли реагировать?

Сообщение Lexx » Пн окт 20, 2008 7:47 pm

antmat писал(а):Если в соединении есть амидные фрагменты, то будет ли с амидным кислородом реагировать гидразин?
Нет. У вас произойдет обмен аминогруппы на гидрозидный фрагмент.

Есть хороший путь к тем соединениям, которые вы хотите получить - присоединение гидразина к нитрилам.
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.

Аватара пользователя
Formalinum
Сообщения: 1573
Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
Контактная информация:

Re: Амид и гадразин, будут ли реагировать?

Сообщение Formalinum » Пн окт 20, 2008 7:54 pm

Lexx писал(а):
antmat писал(а):Если в соединении есть амидные фрагменты, то будет ли с амидным кислородом реагировать гидразин?
Нет. У вас произойдет обмен аминогруппы на гидрозидный фрагмент.

Есть хороший путь к тем соединениям, которые вы хотите получить - присоединение гидразина к нитрилам.
Бывает, что и среагируют, например, при получении триазолов из формамида и гидразина при нагревании. Мало данных - ни условий, ни структур...
Всяко бывает...

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: Амид и гадразин, будут ли реагировать?

Сообщение FOX-7 » Пн окт 20, 2008 8:26 pm

Lexx писал(а):Есть хороший путь к тем соединениям, которые вы хотите получить - присоединение гидразина к нитрилам.
Опять же, есть хорошая книжка по амидразонам.

Аватара пользователя
vitaki
Сообщения: 2251
Зарегистрирован: Вт авг 19, 2008 6:19 pm

Re: Амид и гадразин, будут ли реагировать?

Сообщение vitaki » Пн окт 20, 2008 8:50 pm

FOX-7 писал(а):
Lexx писал(а):Есть хороший путь к тем соединениям, которые вы хотите получить - присоединение гидразина к нитрилам.
Опять же, есть хорошая книжка по амидразонам.
А не подскажете что за книга и, если есть, ссылочку?
…Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта. / И. С. Тургенев.

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: Амид и гадразин, будут ли реагировать?

Сообщение FOX-7 » Пн окт 20, 2008 9:42 pm

vitaki писал(а):
FOX-7 писал(а):
Lexx писал(а):Есть хороший путь к тем соединениям, которые вы хотите получить - присоединение гидразина к нитрилам.
Опять же, есть хорошая книжка по амидразонам.
А не подскажете что за книга и, если есть, ссылочку?
Правда они там не основные.

antmat
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вт окт 14, 2008 12:29 pm

Re: Амид и гадразин, будут ли реагировать?

Сообщение antmat » Пн окт 20, 2008 9:43 pm

просто в качестве промежуточного соединения возможно такое, в котором будут и амидные фрагменты (амин ароматический, кислота янтарная) так и гидразинную группу. :)

Аватара пользователя
Lexx
Сообщения: 1205
Зарегистрирован: Пн фев 28, 2005 12:44 pm
Контактная информация:

Re: Амид и гадразин, будут ли реагировать?

Сообщение Lexx » Пн окт 20, 2008 10:13 pm

Признаю, что погорячился, отвергнув возможность конденсации гидразина с СО-группой в амиде. Но все-таки, чаще происходит замещение NH2 на гидразин.

FOX-7. Книжка не совсем по амидразонам.
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: Амид и гадразин, будут ли реагировать?

Сообщение FOX-7 » Пн окт 20, 2008 11:03 pm

Lexx писал(а):Признаю, что погорячился, отвергнув возможность конденсации гидразина с СО-группой в амиде. Но все-таки, чаще происходит замещение NH2 на гидразин.

FOX-7. Книжка не совсем по амидразонам.
Ну я признался сразу и не скрыл. Почему то мне казалось что там их больше.

Аватара пользователя
Formalinum
Сообщения: 1573
Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
Контактная информация:

Re: Амид и гадразин, будут ли реагировать?

Сообщение Formalinum » Вт окт 21, 2008 12:59 am

Lexx писал(а):Признаю, что погорячился, отвергнув возможность конденсации гидразина с СО-группой в амиде. Но все-таки, чаще происходит замещение NH2 на гидразин.
В воде, несомненно, гидразиды будут, а амидразоны, в общем случае, при сплавлении или в растворителях при t>100C :)
Всяко бывает...

Аватара пользователя
Formalinum
Сообщения: 1573
Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
Контактная информация:

Re: Амид и гадразин, будут ли реагировать?

Сообщение Formalinum » Вт окт 21, 2008 1:12 am

Позволю себе напомнить про известную модификацию Инга-Манске известной реакции Габриэля, где образование амидразона идёт столь легко, что модификация эта применяется при получении чувствительных к гидролизу аминов. Первая ступень состоит в действии на фталимид гидразингидрата:
Gabriel.gif
Вот яркий пример соучастия окружения :)
Всяко бывает...

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: DMFA и 12 гостей