Хлорангидрид 2,6-дихлорфенилуксусной кислоты

[Veleda]

Уважаемые коллеги!
Помогите отчаявшемуся инженеру!
Перерыла всю доступную мне справочную литературу( Бельштейн, Берихтэ, Chemical abstracts, Справочник химика). Не могу найти физические своиства хлорангидрида 2,6-дихлорфенилуксусной кислоты.
Мне б знать хотя бы температуру его кипения, потому что после получения надо будет отгоняться от кислоты.

Если вам не лень, или есть свободное время помогите узнать характеристику этого чудовища, повергнувшего меня в безъисходность!

[in situ]

Зачем перегонять? Растворяйте в петролее и флешуйте это чудовище...

[Veleda]

Дело в том, что разрабатываемая нами технология потом будет внедряться в производство, а заводы петролей ненавидят, потому что им с ним тяжело работать. Они предпочитают максимум ИПС.

[chemist]

Слишком большие обьемы......ждать придется долго......
Мой начальник считает, что отгонка целесообразнее.

Ну, если надо-ть много, то конечно же только вакуммная перегонка. Его расчетная т.кип. 287'C (133'C/5 мм.рт.ст.). По-видимому можно перегнать даже в вакумме водоструйного насоса, но это надо пробовать .

[Veleda]

ООО!!!!!!!!! Спасибо!!!!!!!!!!!!
Век не забуду!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!

[Aleksander]

Если отработать методику- подобрать время и температуру реакции, то, на мой взгляд, можно получать ваш хлорангидрид чистым, и без всяких перегонок и перекристаллизаций!! Если у вас остается кислота, значит надо увеличивать время реакции, брать больший избыток хлористого тионила, или чем вы её там жучите!!!
Если не секрет, что вы хотите делать с ним дальше? Амид? Если вы гонитесь за чистотой, то не проще будет почистить амид от кислоты?

[Veleda]

Травлю кислоту хлористым тионилом в толуоле; этот способ дает наилучший результат (кислоты меньше). Крутила 3 дня...помоему этого достаточно...
Пробовала тионил как растворитель, но в этом случае выход вообще мизерный. Видимо температуры не хватает.

Потом он будет реагировать с основанием гуанидина, но после этой стадии очистка уже не прокатит

[Aleksander]

Вообще странно....
Я в студенческие годы получал хлорангидрид фенилуксусной кислоты, с хлористым тионилом, без нагревания, реакция проходила за ночь!!!
Да, кстати, я нашел в Бельштейне ссылку на ваш хлорангидрид!!!
Кипит он, по разным источникам, 149-150 (15мм.рт.ст), 83 (0,1 мм.рт.ст) или 137-142 (16 мм.рт.ст)
Методики по получению его из 2,6-дихлорфенилуксусной кислоты описаны в следующих статьях:
1. Author: Ruechardt,C.; Grundmeier,M.
Journal: Chemische Berichte
Volume: 108
Date: 1975
CODEN: CHBEAM
Pages: 2448 - 2464

Код: Выделить всё

http://dx.doi.org/10.1002%2Fcber.19751080732

2. Author: Bream,J.B. et al.
Journal: Arzneimittel Forschung
Volume: 25
Issue: 10
Date: 1975
CODEN: ARZNAD
Pages: 1477 - 1482

Закажите, почитайте, думаю поможет!!!

[Veleda]

С П А С И Б О!!!!!!!!!!!

[Cherep]

Добавка каталитического количества ДМФА (сухого и свободного от диметиламина, естественно, например, прямо к избытку тионила) ускоряет процесс получения хлорангидридов.

[Warfarin]

Добавка каталитического количества ДМФА (сухого и свободного от диметиламина, естественно, например, прямо к избытку тионила) ускоряет процесс получения хлорангидридов.

Ну при каталитическом количестве сухость и наличие диметиламина пожалуй неважны. По крайней мере я для катализа образования хлорангидридов всегда беру из бутылки пару капель as is, точнее as was purchased давным-давно. Проблем не замечал. Все равно ж избыток тионила всю воду прибьет, а крохи диметиламида вполне пренебрежимы

[Cherep]

Да, я тоже брал "какой есть" вобщемто. Но в идеале...

[Veleda]

Сердечно благодарю вас, дорогие коллеги!!!
Все-таки химики- самый отзывчивый народ!

Катализ:
Пробовала и ДМФА, и хлористый алюминий, и пиридин в каталитических количествах.
Насколько успешно их применение сказать не могу, потому что не выделяла еще продукт. Но скажу точно: реакция прошла. ( В ТОЛУОЛЕ).

Еще раз всем участникам сей беседы огромное спасибо.
Отдельное спасибо пользователям Aleksander и Chemist.
Ваша помощь неоценима! :-* :-* :-*

[Cherep]

<offtopic>
По-моему это самый благодарный вопрошающий
</offtopic>

[AnKor]

Вообще странно....
Я в студенческие годы получал хлорангидрид фенилуксусной кислоты, с хлористым тионилом, без нагревания, реакция проходила за ночь!!!

Дык ведь у аскера пространственно затрудненный 2,6-дихлор. Наверно потому и реагирует еле-еле.