циклизация, только на поверхности?...

[Любитель_Манниха]

Проблема: делаю внутримолекулярную циклизацию двойной соли Манниха. В кислой и в щелочной среде - разные продукты. В кислой при кипячении в конц. HBr соль, ну или там полупродукт растворяются сначала, так что у меня нет сомнений, что протоны делают своё грязное дело В щелочной же естественно тут же образуется основание, а оно у меня хорошо ароматическое. Я сомневаюсь, что в получаемой налипшей на мешалку лепёшке имею продукт без доброй примеси запрятавшегося в неё исходника Что бы такого сделать, чтобы исключить такую возможность? Межфазовый катализ устроить? А в таком случае не может амин-катализатор сконденсировацца с кетогруппами моей соли? (или вытолкнуть из Манниха метиламин и встать на его место ) ТСХ показывает одно пятнышко, но если исходник замурован в продукт, по идее надо отпиливать кучу кусочков из разных мест и ТСХить, а мне лень

[Serty]

Полагате, что мы ясновидящие Нарисуйте схему, а то уж больно непонятно.

[Любитель_Манниха]

UPD: в исходной соли не NH2, а N-CH3 !! это я не ту структуру копи-пейстнул

[Serty]

А проводить циклизацию в водно-органических средах пробовали? Например в THF-водн. NaOH, а лучше LiOH.

[Любитель_Манниха]

Хмм, а ТГФ в кипящем NaOH не гидролизнётся?
Думаю попробовать ИПС/H2O...

[Serty]

ТГФ, как идругие простые эфиры, устойчив к основавниям. Вот с солянкой мешать не стоит

[horks]

ИПС-вода часто расслаивается при добавлении неорганики

[Demcha]

Загадочный картинко... Откуда N-Me взялси

[Любитель_Манниха]

ойййй, ну канешно там в исходной соли N-CH3

[chemist]

ойййй, ну канешно там в исходной соли N-CH3

Очумительная какая-то димеризация - метил при азоте отрываеЦЦо в акурат с егойным же азотом

...а мне лень...

Дык, мож поэтому

[Любитель_Манниха]

ойййй, ну канешно там в исходной соли N-CH3

Очумительная какая-то димеризация - метил при азоте отрываеЦЦо в акурат с егойным же азотом

В смысле картинка кривая?

...а мне лень...

Дык, мож поэтому

Работали мои коллеги по лабе с двойными Маннихами по одной методе, взятой с патента, никак её не модифицируя, а вот такой Манних оказался капризным, приходится подбирать условия. Вот например поднять выход соли с 28 до 80% мне было не лень

[chemist]

В смысле картинка кривая?

Хуже - неправильная . Там куда-то одна NHCH3-группа утериваетЦЦо .

Вот например поднять выход соли с 28 до 80% мне было не лень

А мож просто подфартило как бывает с новобранцОми . Повторить-то получаеЦЦо

[Serty]

...Хуже - неправильная . Там куда-то одна NHCH3-группа утериваетЦЦо ...

Если я правильно понял, то там всего одна NHMe - два кетона на первичный амин. Тогда ошибка только в проглоченном метиле.

[chemist]

Если я правильно понял, то там всего одна NHMe - два кетона на первичный амин. Тогда ошибка только в проглоченном метиле.

А мож и так . Все равно форменное безобразиЁ

[Любитель_Манниха]

Да, метил проглотил, и лишний водород написал

Вот например поднять выход соли с 28 до 80% мне было не лень

А мож просто подфартило как бывает с новобранцОми . Повторить-то получаеЦЦо

Ага, получаецо

[chemist]

Да, метил проглотил, и лишний водород написал

А перерисовать для статус-кво слабО

Ага, получаецо

Ну слава Б-гу, а при чем тут поверхность

[Любитель_Манниха]

Если перерисовать, придётся в этом треде половину комментов стирать


Так я поднял выход исходной соли, а не этой радости