Бензаннелирование с использованием реагента Вильсмейера

[AlRoman]

Уважаемые коллеги, что называется, хочу представить вашему вниманию...
Можно сказать на суд, реакцию превращения 1-аллилциклопентанола в индан-5-карбальдегид, по средстам обработки первого реагентом Вильсмейера-Хаака!
Я такое вижу в первые, механизм этого метаморфоза мне понятен, думаю и вам тоже...
Хочется узнать кто-нибудь видел что-либо подобное???
Исключая статью в Indian J. Chem. за 1988, где как раз и представлено это превращение, самой статьи я в глаза не видел(а хотелось бы, хотя бы методику)...
Но вот и задумался , а не больная ли это фантазия индусов?

[Сержл]

Больная фантазия индусов, думаю, структуру они ТСХ подтверждали.

[AlRoman]

Эммм, а можно немного подробней, вы эту статью читали??? И что в 1988 - ТСХ???
Хотел бы я на методику их посмотреть чесс-слово! ведь если так-то рассуждать то череда электрофильных замещений в таком диене ( который естейственно получается сначала при дегидротации карбинола)...ну ароматизация тоже очень желаемый процесс...главное лично мне ещё известно, что они оное сообразили и для аллилциклогексанола и циклогептанола тоже, ну и результаты соотв-е, да и до них это формилиндан куча народу делола, уж могли просто сравнить константы, ЭА в конце-концов!

[VOVAN CIR]

Нормальные люди получают иначе

[AlRoman]

VOVAN CIR - благодарю Вас! Я это поизучаю)), у меня есть уверенность что формилирование индана - каким либо способом, в данном случае интересно, безумие ли данное превращение или нет, так-то очень полезаная реакция, если она правда конечно)))

[AlRoman]

VOVAN CIR, я изучил ваши файлы, спасибо ещё раз огромное, вижу действительно получать лучше из индана, придется восстанавливать инден))), перегонял его сегодня - мало того, что он вонючий ,так ещё половина полимера))), знать бы как его восстанавливают...Вот если боран к индену присоединить и обработать не перекисью, а просто кислотой - по идее должно получится индан...Только, что-то я видел, что борорганика плохо гидролизуется...-странно это. Но в автоклаве его восстанавливать у меня точно желания нет, да и в принципе с водородом возиться

[VOVAN CIR]

Вот что нашел скафандер

[AlRoman]

Ну вы меня балуете !
Спасибо!!!
думаю синтез состоится)))
Индан - (я питаю надежды, вещь не столь отвратно пахнущая), виновата кратная связь в индене, виновата в его мерзком, рельсовом запахе... Мне индол нравится больше, по аромату...хоть и он не подарок.