Люди помогите с получением фенацилпиразола

[mpx200]

Столкнулся с тем что выходы при таком алкилировании 25-30%-много продукта осмоляеся (сплавление или кипячение в диоксане)
может кто уже делал такой синтез
ДМФ-NaH еще не пробовал нужен ваш совет

[Vittorio]

Столкнулся с тем что выходы при таком ацилировании 25-30%-много продукта осмоляеся (сплавление или кипячение в диоксане)
может кто уже делал такой синтез
ДМФ-NaH еще не пробовал нужен ваш совет

фенацилпиразол ацилирует?? можно схему, что и как хотите проацилировать?

[mpx200]

Алкилирование

[ps]

В детсве пробовал алкилировать 3,5-диметилпиразол фенацилбромидом.
Давно было, поэтому выход точный не помню.
Помню, что мне понравился.
Растворял 0,033 моль 3,5-диметилпиразола в 20 мл ДМФА (можно меньше). Прибавлял 30%ный мольный избыток сухого поташа. Нагревал при перемешивании до 90С. Затем за один приём прибавлял 5%ный мольный избыток фенацилбромида. Перемешивал при такой температуре 1,5-2 часа. Охл. Выливал в воду ~ 150мл. Если чистота не устраивает, можно кристаллизнуть из этанола или уксусной.

[Wildcat]

В межфазе не пробовали? В бензоле, 10% краун-эфира 15К5 (от него легче отмыться, чем например, от 18К6) (четвертичная соль несколько хуже), 1.3 кратный избыток КОН и 1.5-2-х кратный галогенида. Растворитель отогнать на роторном и почистить остаток в гексане или гептане.

[mpx200]

В детсве пробовал алкилировать 3,5-диметилпиразол фенацилбромидом.
Давно было, поэтому выход точный не помню.
Помню, что мне понравился.
Растворял 0,033 моль 3,5-диметилпиразола в 20 мл ДМФА (можно меньше). Прибавлял 30%ный мольный избыток сухого поташа. Нагревал при перемешивании до 90С. Затем за один приём прибавлял 5%ный мольный избыток фенацилбромида. Перемешивал при такой температуре 1,5-2 часа. Охл. Выливал в воду ~ 150мл. Если чистота не устраивает, можно кристаллизнуть из этанола или уксусной.

Вообще я всегда его эфиром промываю-перекристализация после этого не нужна

[i_van_69]

Пробовал алкилировать бромацетоном. Кучу разных методов перепробовал: K2CO3/DMFA, K2CO3/MeCN, NaH/DMFA, межфазный катализ и черт знает еще чего. Осмоление везде, выходы не фонтан. На замещенных пиразолах выходы резко повышаются, но сам пиразол - это просто какой-то праздник. Причем не только с бромацетоном, но и с хлоруксусным эфиром и прочими соединениями. Алкилгалогениды в случае пиразола не пробовал, так как их получали из соответствующих гидразинов.

[pirazol]

Столкнулся с тем что выходы при таком алкилировании 25-30%-много продукта осмоляеся (сплавление или кипячение в диоксане)
может кто уже делал такой синтез
ДМФ-NaH еще не пробовал нужен ваш совет

Советую попробовать систему ацетон+поташ.И чтобы всё-всё было сухо.Надо учитывать неустойчивость образующейся связи в присутствии воды и щёлочи.Именно эту реакцию я не проводил,но таким образом вводил в 4-метилпиразол по азоту СН3СОСН2-,BrCH2COCH2-,C2H5OOCCH2-.Выходы хорошие.Желаю успеха.