Товарищи, требуется получить пиридазин-3,6-дитион. Дальше его буду метилировать по сере.
Обычная цепочка получения:
малеиновый ангидрид -> пиридазин-3,6-дион -> 3,6-дихлорпиридазин -> субж
но возникла проблема по хлорированию - нету оксохлорида, да и надо-то очень маленькое количество субжа (100 мг). В связи с чем возник вопрос - а нельзя ли использовать реагент Лавессона? Конкретно для этого соединения методики не нашел. Все что попадалось на глаза из реакций лавессона с амидами - там амиды были ввиде NAlk2. Может кто-нибудь встречал с незамещенными по аминогруппе амидами или что-то может посоветовать?
реагент Лавессона и амиды
реагент Лавессона и амиды
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.
Re: реагент Лавессона и амиды
Вот недавно обзор появился по LR:
Use of Lawesson's Reagent in Organic Syntheses
Turan Ozturk, Erdal Ertas, and Olcay Mert
Chem.Rev. 2007, 107, 5210
С незамещенными амидами по теории должно идти хорошо. По своему небольшому опыту скажу, что на практике не совсем так. Понадобился как-то тиоамид бензойной к-ты. С LR (1 экв.) в THF за 12 ч при RT получилось несколько лишних пятен на ТСХ. А вот при "gently" кипячении в бензоле с P2S5 гладко получился тиоамид (чистяк выпал при охлаждении)
Use of Lawesson's Reagent in Organic Syntheses
Turan Ozturk, Erdal Ertas, and Olcay Mert
Chem.Rev. 2007, 107, 5210
С незамещенными амидами по теории должно идти хорошо. По своему небольшому опыту скажу, что на практике не совсем так. Понадобился как-то тиоамид бензойной к-ты. С LR (1 экв.) в THF за 12 ч при RT получилось несколько лишних пятен на ТСХ. А вот при "gently" кипячении в бензоле с P2S5 гладко получился тиоамид (чистяк выпал при охлаждении)
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей