Получение этинилэстрадиола
Получение этинилэстрадиола
Добрый день, необходим метод синтеза этинилэстрадиола (ethynylestradiol) отличный от конденсации эстрона с ацетиленом в жидком аммиаке. Я слышала, что данная реакция может проходить в присутствии щелочей без жидкого аммиака (реакция Фаворского), но нигде не могу найти саму методику. Возможно есть и другие методы, если кто-то сталкивался, помогите пожалуйста. Заранее спасибо
Это обычная атака ацетилид-аниона на карбонил? А почему тогда обязательно необходим жидкий аммиак?
Ацетилид лития продается, можно попробовать его. Продается также относительно дешево амид натрия, которым можно депротонировать ацетилен. Аммиак хоть и выделится, но все же в одном эквиваленте, а не используется как растворитель.
Или на использование сильных оснований тоже есть ограничения?
Ацетилид лития продается, можно попробовать его. Продается также относительно дешево амид натрия, которым можно депротонировать ацетилен. Аммиак хоть и выделится, но все же в одном эквиваленте, а не используется как растворитель.
Или на использование сильных оснований тоже есть ограничения?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Да, с ацетилидом лития данная реакция идет неплохо и условия требуются более мягкие (всего лишь -20С, а не -50 ), но дело в том, что в промышленных масштабах отходы после ацетилида лития дегазировать достаточно сложно 
) Видела аннотацию к японскому патенту, где используется гидроксид калия в ТГФ, но к сожалению японским языком не владею, а аналогичные вещи на других языках не встречала, полностью условия проведения реакции не ясны
), но дело в том, что в промышленных масштабах отходы после ацетилида лития дегазировать достаточно сложно ) Видела аннотацию к японскому патенту, где используется гидроксид калия в ТГФ, но к сожалению японским языком не владею, а аналогичные вещи на других языках не встречала, полностью условия проведения реакции не ясны
Ага, немцы еще в 38-ом году запатентовали с тех пор мало что изменилось, только японцы альтернативные пути ищут, поскольку у них самая жесткая фармакопея, а соединения лития тоже не лучший вариант для последней стадии получения лекарственного препарата.
А Вы считаете, что соединения лития можно взять и спокойно выкинуть на помойку?)
с тех пор мало что изменилось, только японцы альтернативные пути ищут, поскольку у них самая жесткая фармакопея, а соединения лития тоже не лучший вариант для последней стадии получения лекарственного препарата. А Вы считаете, что соединения лития можно взять и спокойно выкинуть на помойку?
)Органические соединения лития все же сначала стоит обработать спиртиком
А неорганические соли придется из водного раствора выделять, а то придут злые дяди из какого-нибудь природнадзора и надают по голове за то, что в канализацию сливаем)
У нас не очень любят магний или литий органику, требования по безопасности к ним высокие и затраты на обработку аппаратуры и отходов, поэтому начальство требует от бедных химиков найти альтернативные методы получения
А неорганические соли придется из водного раствора выделять, а то придут злые дяди из какого-нибудь природнадзора и надают по голове за то, что в канализацию сливаем
)У нас не очень любят магний или литий органику, требования по безопасности к ним высокие и затраты на обработку аппаратуры и отходов, поэтому начальство требует от бедных химиков найти альтернативные методы получения
Спиртиком. Обработать. Оригинально. Загасить металлорганику? Ну и, какие проблемы? Нелюбовь к металлорганике в крупных масштабах это тоже не новость.
Первый раз слышу про литий в канализацию = дяди из природнадзора.
Давайте поподробнее и... пологичнее, что ли. А то интересно даже, но непонятно.
А вы собрались делать этинилэстрадиол тоннами?
Первый раз слышу про литий в канализацию = дяди из природнадзора.
Давайте поподробнее и... пологичнее, что ли. А то интересно даже, но непонятно.
А вы собрались делать этинилэстрадиол тоннами?
Carpe diem
Вряд ли реакция Фаворского в этом случае вам поможет:
1. При использовании газообразного ацетилена(кстати небезопасно) весьма трудно обеспечить его избыток в реакционной смеси, и из-за этого образуется довольно много бис-присоединения к ацетилену. Могу дать методику такой реакции с ацетоном
Кроме того при этом используется весьма изрядное количество щелочи, которую тоже не желательно в канализацию 
2. Ваш объект помимо кетона имеет еще и фенольную группу, и при прведении реакции в сильно-щелочных условиях возможна масса побочных процесов. Как минимум реакцию придется вести в инерте.
Мне кажется, что наверное стоит осваивать работу с металлорганикой, тем более, что ацетиленид это не BuLi...
1. При использовании газообразного ацетилена(кстати небезопасно) весьма трудно обеспечить его избыток в реакционной смеси, и из-за этого образуется довольно много бис-присоединения к ацетилену. Могу дать методику такой реакции с ацетоном
Кроме того при этом используется весьма изрядное количество щелочи, которую тоже не желательно в канализацию 2. Ваш объект помимо кетона имеет еще и фенольную группу, и при прведении реакции в сильно-щелочных условиях возможна масса побочных процесов. Как минимум реакцию придется вести в инерте.
Мне кажется, что наверное стоит осваивать работу с металлорганикой, тем более, что ацетиленид это не BuLi...
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 7 гостей