превращения цитидина

[S324]

Господа! вот получил я соль 2, теперь нужно защитить аминогруппу. В методах применяют приём пербензоилирования PhCOCl/Py с последующим щелочным гидролизом сложноэфирной группы. Но видел, что можно в одну стадию провести с бензойным ангидридом(БА). Что скажите, господа! Нужно ли добавлять основание? или так в виде соли кипятить с БА?

[Бухалыч]

Думается, стоит добавить что-нибудь типа Са(ОН)2, а то как бы изопропилиденовая защита с рибозы не слетела

[S324]

я пробывал БА с содой в этаноле, но реакция до конца не дошла.... БА издох

[Бухалыч]

А мож тогда свободный амин покипятить с метилбензоатом с отгонкой мИтОнола?

[palek]

Спирты могут переэтерифицировать сложные эфиры. Так что метилбензоат, на мой взгляд, не выход. Я бы попробовал эквивалент ангидрида в пиридине на холоду. А перед этим потренировался бы на каком-нибудь цитозине.

[Бухалыч]

Спирты могут переэтерифицировать сложные эфиры. Так что метилбензоат, на мой взгляд, не выход. Я бы попробовал эквивалент ангидрида в пиридине на холоду. А перед этим потренировался бы на каком-нибудь цитозине.

Могут. Но без катализа они будут заниматься этим ооочень долго.

[Serty]

ИМХО с BzCl надежнее всего, несмотря на 2 стадии, тем более можно попробовать их one-pot. С Bz2O наверное нужен избыток ангидрида...