R2N-CN в R2NH

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
antonen
Сообщения: 684
Зарегистрирован: Вт мар 14, 2006 8:03 pm

R2N-CN в R2NH

Сообщение antonen » Вт мар 25, 2008 12:45 pm

Господа, как осуществить такое превращение?
Был уверен, что в грине есть такая защита, но теперь в упор не могу найти :( Может конечно с глазами что-то :)
Спасибо

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Сообщение chemist » Вт мар 25, 2008 1:57 pm

Как по ветру сходить, используя обычные свойства нитрильной группы:

Кислотный гидролиз:
R C Elderfield, H A Hageman, J Org Chem [JOCEAH], 14, p. 605, 1949 (H2SO4)

Щелочное омыление:
Anastassiou A G, Lazarus R M, J Chem Soc, Chem Commun [JCCCAT], p. 373, 1970 (KOH)
Misner J W, J Org Chem [JOCEAH], 52, p. 3166, 1987 (NaOH/Glycol)

Восстановительное расщепление:
Stork G, Nath Guthikonda R, J Am Chem Soc [JACSAT], 94, p. 5109, 1972 (Zn+AcOH)
Nordmann R, Gull P, Helv Chim Acta [HCACAV], 69, p. 246, 1986 (H2/Ni-Ra)
H Rapoport, et al, J Am Chem Soc [JACSAT], 89 (39), p. 1942, 1967 (LiAlH4)

Выбирайте что Вам больше подходит исходя из структуры заместителей R (чтобы уцелели).

Удачи!
I D E A = A u

antonen
Сообщения: 684
Зарегистрирован: Вт мар 14, 2006 8:03 pm

Сообщение antonen » Вт мар 25, 2008 6:57 pm

спасибо.
а в грине все-таки есть или у меня галлюцинации были? :)

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 8 гостей