Трифторуксусаты на ТСХ

[pH<7]

Соединение, содержащее фрагмент диметиламинобензола, в некоторой системе (1:1 EtOAc:hex.) имело Rf ~0.5. К нему (5 мМ в ТГФ) добавили 10 об. % ТФА, Rf стал ~0.3.

Может ли такое вещество давать соль, стабильную к хроматографии, и не слишком ли маленькое изменение подвижности?

А ожидалась вообще-то кислотно-катализируемая перегруппировка, просто уж больно быстро всё произошло. Если вместо ТФА просто уксус в тех же пропорциях -- изменений нет.

[Serty]

По моим наблюдения соли чаще всего дают пятно в том же месте, что и основание, но с хвостом. Это если кислота не в избытке и нагрузка на пластинку низкая. Иначе может идти как соль с хвостом вверх до своб. основания. При 10% TFA в принципе может подвижность и упасть. Наверное проще всего обратно подщелочить и снова проверить, может прегруппировка действительно быстрая

[Cycloid]

А Вы в систему для ТСХ добавьте пару процентов триэтиламина. Это должно разрушить соль, если она есть. Соль, по идее, в Вашей системе должна вообще стоять на старте. Если ходит, то 95%, что это не соль.