как разделить энантиомеры

[Сержл]

Код: Выделить всё

...тупо 10 раз кристаллизовать и мыть кучу посуды...

довольно бюджетно
лаборантка - 1 шт
колба (6 л) - 4 шт
плитко, воронка - 1 шт

Часто это заканчивается 65-75% ее, ну и всей тягой загаженной в делимом компоненте, да и куча баночек везде с компонентом с различной степенью оптической чистоты .

[Iskander]

------
Раскристалkизовывать энантиомеры. Прошлый век. Мрак. Грустно.
------

Я бы даже сказал позапрошлый. Поскольку сам этим занимался, то полностью согласен - это беспросветный мрак. Особенно грустно это выполнять в условиях дефицита растворителей.

------
Часто это заканчивается 65-75% ее, ну и всей тягой загаженной в делимом компоненте, да и куча баночек везде с компонентом с различной степенью оптической чистоты
------

Во-во. Так оно и было. ЕЕ правда был хороший, но кучка баночек с промежуточными фракциями осталась.

Насчёт хиральных колонок. Есть довольно брутальные способы получить оную используя крахмал и иже с ними. Работают, конечно, далеко не всегда, но попробовать-то можно.

[Cherep]

Это производное тирамина должно быть получаемо из тирозина...

эээ... чёто не вижу

[Бухалыч]

LuNa, попробуйте сам сабж из диэтилтартрата перекристаллизовывать, если он проамидируется, снимите потом гидроксидом бария

[Elochim]

Я бы сделал так: проацилировал амин какой либо оптически активной кислотой (например самый дешевый вариант-защищенной аминокислотой) и спокойненько бы раскристаллизовал диастереомерные продукты или даже бы на колонке поделил, они обычнонеплохо расходятся, степень очистки можно наблюдать по ТСХ. Сам делал так неоднократно и другим советую

[LuNa]

Стереоселективный синтез идет со страшными бабахалками типа боридов металлов, это мне не пропустят, колонна тож отпадает, так как дорого и долго окупается. остается кристилизация.

[LuNa]

horks
камфорсульфокислота не сади амин ни в бензене ни в толуене. в общем тупик!!!

[rombach]

Доброго времени суток г-да! У меня проблема с 5-МеО-2-амино тетралином. не магу разделить энантиомеры, может кто то сталкивался, знает чем и в чем! 2 месяца без толку.

Покопавшись в талмуде под названием "Optical resolution procedures for chemical compounds. Vol. 1 Amines and related compounds" нашел такую информацию:

Ref. 698. Procedure kindly furnished by Dr. John McDermed, the Wellcome Research Laboratories, Research Triangle Park, North Carolina - ха-ха-ха
Если поможет, добро.

[Cherep]

Ахтунг!
LuNa, амин такой вам зачем?

[rombach]

Ахтунг!
LuNa, амин такой вам зачем?

А то я смотрю, второй день обсуждают, а такого вопроса никто не задает...

[Serty]

Поддерживаю Cherep-а - может стоит попробовать ассиметрическое восстановление производных 2-тетралона, из которых как правило делают такие амины? Или может существует ассиметрическое восстановительное аминирование, как-то не интересовался вопросом. А то было бы просто - восст. аминирование с бензиламином, а потом срубить бензил(кстати собираюсь делать, но на другом тетралоне, и мне не нужен хиральный, пока ). Вот существует прекрасный восстановитель -NaBH(OAc)3, не пробовал ли кто использовать аналоги, где вместо AcOH, допустим малоновая, или миндальная кислоты? Про это я давно думал, но тогда ссылок не нашел...

Мне кажется, что разработка такого метода обойдется дешевле деления энантиомеров. Разве, что уже вагон амина наделали.

[LuNa]

Cherep
это мне надо получить для проекта нашего, лекарство одно. а что?

[LuNa]

Serty
а такой амин я получаю простой реакцией с 90% выходом, как рас восстановительным аминированием токо не селективным
да и начальство за этот путь поделить
так что возвернемся в прошлый век и будем кристаллизоваться

[Cherep]

Cherep
это мне надо получить для проекта нашего, лекарство одно. а что?

И что за лекарство? На центральную нервную систему небось действует? Жалко у мну доступа к "скафандеру" нынче нет.

Просто тут подобные вещи не принято обсуждать. У нас в России законы странные, а уж их исполнение - вообще вещь в себе.

По этой причине мыслишками об использовании каталитических асимметрических методов воздержусь.

[LuNa]

Cherep
мне знать не положено на что оно действует, сказали цель и я к ней иду. у нас такие законы. в полном смысле меньше знаешь дольше и крепче спишь

[mitsu]

LuNa, я вам в обменник кинул статью под названием "An Expeditious Scalable Synthesis of (S)-2-Amino-5-methoxytetralin via Resolution". Полагаю это именно то, что вам надо. Утверждают, что 98% ее с первого раза, 99.7% со второго.

[Cherep]

в полном смысле меньше знаешь дольше и крепче спишь

Значит играем по нашим правилам

[LuNa]

mitsu
спасибо, я попробую и напишу результаты!

[LuNa]

Cherep
отлично.

[Бухалыч]

Cherep
это мне надо получить для проекта нашего, лекарство одно. а что?

И что за лекарство? На центральную нервную систему небось действует?

Они такие все действуют, да еще и адреномиметики .
LuNa, на вашем месте я б не стал упускать шанс и испытал "лекарство"