алкилированный дигидроурацил

[antonen]

Господа, посоветуйте.
Есть дигидроурацил, надо его заалкилировать по азотам. Это вообще возможно? Как лучше спланировать?
Если не сложно, посмотрите в SF/бельштейне такие соединения вообще описаны?

[Serty]

Посмотрел для дигидроурацила в БШ - описаны, но в основном их делают полной сборкой, сразу с заместителями. Иногда с одним. Примеров селективного алкилирования DhU я не нашел. Некоторые ссылки в exchange.
Если всеже хочется алкилировать именно его то могу дать совет с чего начать, основываясь на опыте селективного алкилирования гидантоинов:

1. Имидный азот и можно селективно алкилировать используя Na2CO3 как основание. Можно попробовать поташ, но боюсь в твоем случае это не даст нужной селективности. При этом нужны как можно более мягкие условия. Можно попробовать реакцию Мицунобо, если есть такая возможность.
2. Оставшийся азот можно алкилировать с использованием NaH или K2CO3.

[antonen]

спасибо.
мне для начала надо просто его заалкилировать по обоим азотам, и чтобы на углерод ничего не село ненужного.
Лучше получать соль с NaH или просто мешать в присутствии поташа?
И еще такой вопрос - не случится ли с ним чего нехорошего в присутствии основания?

[Константин_Б]

К основаниям он равнодушен. Но коль заместители по азотам будут симметричны, то лучше уж в одну стадию. Вощем я тоже за Мицунобу.

[Serty]

Согласен, в безводных условиях все будет нормально. Вот если с NaOH погреть как следует, то наверное и развалится