Задачка про углеводороды

[Катюнчик]

Нашла задачку. Вообще она легкая и свиду и по решению, но вот в одном месте у меня начинается ступор.
Собственно её условие без чисел:
Хлор таким то объемом последовательно на свету пропустили через склянки с изомерными веществами состава С5Н10 (1 и 2). При этом соединение 1 превратилось в соединение состава С5Н9Сl такой то массы, а соединение 2 – в соединение состава С5Н10Сl2. Избыток хлора был поглощен такой то массой раствора гидроксида натрия на холоду. Массовая доля хлорида натрия в образовавшемся растворе равна тому-то.
Вопросы:
1)напишите уравнения всех реакций (5 реакций)
Известно, что соединение 1 трудно окисляется и при окислении дает небольшое количество продукта состава С5Н8О4, а соединение 2 окисляется легко, превращаясь в смесь уксусной и пропионовой кислот.
2)установите строение веществ 1 и 2
3)расчетный вопрос, но с ним все понятно – тупо математика.

[Катюнчик]

Вот что я думаю по задаче:
2) очевидно, что вещество 1 – предельный углеводород – циклопентан, а вещество 2 – непредельный – судя по продуктам окисления это пентен-2.
1)а вот с реакциями у меня запара!
1.С5Н10 (циклопентан) + Сl2 = С5Н9Сl + HCl (радикальное хлорирование)
2.Cl2 + NaOH = NaCl + NaOCl
3.Cl2 + C5H10 (пентен) = С5H9Cl + HCl (аллильное хлорирование на свету)
4.С5H9Cl( из реакции 3) + НСl = C5H10CL2 (радикальное присоединение хлороводорода по двойной связи)(в принципе и обычным способом можно присоединить)
5.циклопентан =(окисление)= пентандиовая кислота
6. Пентен =(окисление)=уксусная кислота + пропионовая кислота.
Почему же 6 уравнений реакции??должно же быть всего 5!!Че я не правильно написала?Помогите, пожалуйста!!
И еще, что подразумевается под словом последовательно пропустили, влияет ли это на решение задачи?

[eukar]

Вероятно, имеется в виду, что пентен сразу присоединяет хлор по двойной связи.

[eukar]

Да, насколько я помню (могу ошибаться, а проверять лень ) хлороводород радикально присоединяется не на свету, а в присутствии перекисей...

[eukar]

И еще, что подразумевается под словом последовательно пропустили, влияет ли это на решение задачи?

Вообще может и влиять. Но если писать реакции пентена и с избытком хлора, и с хлороводородом - как вы и сделали - то получается слишком много реакций.

[eukar]

Кстати, забавный момент. В вашей формулировке фраза о 5 уравнениях идет до информации об окислении. Если это не трудности вольного переложения, то 5 реакций - это не считая окисления.

[eukar]

Кстати, забавный момент. В вашей формулировке фраза о 5 уравнениях идет до информации об окислении. Если это не трудности вольного переложения, то 5 реакций - это не считая окисления.

И недостающая, а не лишняя реакция в таком случае - хлороводорода со щелочью

[Катюнчик]

точно! как я могла забыть!хлороводород с щелочью!вот глупая!! и вопрос про реакции действительно идет до окисления!спасибо, что просветили!!
еще один глупый вопрос:этанол с водородом реагирует? с кислородом поятн может, а вот с водородом..

[Катюнчик]

Да, насколько я помню (могу ошибаться, а проверять лень ) хлороводород радикально присоединяется не на свету, а в присутствии перекисей...

возник еще тогда один вопрос: значит хлороводород присобачится по двойной связи по мех-му электрофильного присоединения? т.е. получится 2,4-дихлорпентан??правильно?

[eukar]

еще один глупый вопрос:этанол с водородом реагирует?

ИМХО, нет

[eukar]

Да, насколько я помню (могу ошибаться, а проверять лень ) хлороводород радикально присоединяется не на свету, а в присутствии перекисей...

возник еще тогда один вопрос: значит хлороводород присобачится по двойной связи по мех-му электрофильного присоединения? т.е. получится 2,4-дихлорпентан??правильно?

Здесь есть минимум такие варианты:
1) Простое присоединение хлора по двойной связи (2,3-дихлор...) - но это только одна реакция.
2) Аллильное замещение + электрофильное присоединение хлороводорода (структура продукта зависит от того, по какому атому углерода - 1 или 4 - прошло аллильное замещение)
3) Аллильное замещение + радикальное присоединение хлороводорода - раз уж пошло аллильное хлорирование, радикалы в системе будут, как ни крути (структура продукта зависит от того, по какому атому углерода - 1 или 4 - прошло аллильное замещение)

Это только те схемы, что приводят к продукту нужной брутто-формулы.
Вообще же, как понимаешь, их накрутить можно вагон и тележку.

Но чего хорошего можно ожидать от авторов задачи, у которых циклопентан прохлорировался только в одно положение? Разве что какой-то бумажной химии. И тут вопрос не "как правильно?", а "что имелось в виду". Это ИМХО.
Да, еще не очень понятно, как предполагается устанавливать структуру соединения 2. Если это пентен-2, то E или Z? Понимаю, что трудно, а требуют строение.
По соединению 1 тоже есть вопросы. Помимо циклопентана условию удовлетворяет еще метилциклобутан (кажется, хлор этот цикл не раскроет. По крайней мере, на бумаге).

Уфф. Сорри, накипело. Вторую неделю делаю свою задачу однозначно решаемой, а тут такое...

Я мог что-то в своих рассуждениях напутать - праздники, много работы... Но то, что задача не имеет однозначного решения - поспорить могу.

[Катюнчик]

я тоже думала о метилциклобутане, но че т мне подсказывает, что авторы задачи и понятия не имеют о том, что малые циклы тоже могут не раскрываться.