Не знаю, толи наступающие праздники на меня уже начали действовать, толи еще чего, но упорно не прёт один, с первого взгляда, простецкий синтез - получения 2-хлор-3,5-динитропиридина из 2-окси-3,5-динитропиридина. Есть все - методика("Методы получения хим.реактив. и препаратов, 23, 1971, стр.150") с хорошим выходом, реактивы, НО!
По методике смесь исходника, хлорокиси фосфора и ДМФА греют при 100 С 30 мин. Погрел, выделил, получил смесь:
Спектр исходного соединения:
Спектр полученной смеси:
Расстраиваться я не стал, нашел статейку, в ней советуют реакционную массу погреть 4-е часа
. Погрел! Выделил! Результат:
Погрел еще 4-е часика, ничего существенно не изменилось.
В принципе, выделить продукт из смеси не проблема, но, как и любому уважающему свой труд человеку, хочется достичь совершенства, и понять свои ошибки!!!
У меня девочка как то раз только с пятой попытки смогла перевести тиенопиримидинон в хлорпроизводное - по ТСХ все ОК, а выделяет 50-80% исходника. Все оказалось именно в выделении! Такие активные хлорпроизводные очень хорошо гидролизуются, и как раз в килых условиях. Когда она сыпала лед в реакционную смесь, все гидролизовалось. Наилучшие результаты она получила, когда остаток после отгонки POCl3(мы без DMF), растворяли в хлороформе, и осторожно приливали к водно соде со льдом. При этом надо учитывать, что POCl3, очень медленно гидролизуется. Сам наблюдал pH в воде 10, а капля органики после испарения и увлажениния показывала 1 
Причем это характерно именно для хлорорганики, добавление некоторого количества эфира(10-20%) сильно ускоряет гидролиз.
) хлорокиси фосфора с добавлением Et3N*HCl.
. В любом разе, без перчаток и очков (и не в тяге!) не рискнул бы.
.