2-иминооксазолидинон-4

[Falcon]

Ребяты! Если кто может, сообщите пожалуйста Т.пл. или еще какие нибудь данные на 2-иминооксазолидинон-4. Нашел, блин, на него ссылку в Инд. Хим. Журн. (по РЖ). Там блин написано, что он получается при кипячении ClAcOH c мочевиной в спирте в присутствии АсONa (причем в недостатке по отношению к хлоруксусной:shock: ). Поставил (с избытком ацетата натрия) - грел~20ч., спирт отогнал - в остатке масло, ТСХ хвостит жутко.

[Argentinchik]

Мне почему-то кажется, хотя могу ошибаться, что продукт должен быть твердым, а не маслообразным. По крайней мере, сколько мне доводилось слышать об оксазолах, оксадиазолал и пр, да и работать с ними - это были большей частью твердые вещества.

[Cherep]

Я чёто не догоняю... так и написано что с хлоруксусной кислотой?

Вобщем вот обзор про эти иминооксазолидиноны.

Nekrasov, D. D. Synthesis, chemical properties and biological activity of 2-amino-4-oxazolinones and tautomeric 2-imino-4-oxazolidinones. Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 1996, 1011-1025.

А вот якобы правильная метода для синтеза нужного вещества. Ссылка из другой статьи, где авторы видимо методу воспроизводили

Traube, W.; Ascher, R. Chem. Ber. 1913, 46, 2077.

А вот ещё ссылка. Якобы оттуда взято т плавления 244 оС. Но чёто я не уверен, что тот кто базу стряпал, чегото там не напутил.

Ramsh, S. M.; Khrabrova, E. S.; Ginak, A. I. Leningr. Tekhnol. Inst., Leningrad, USSR. Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 1989, (3), 388-92.

[Falcon]

Cherep - спасибо за ссылки!
Насчет этой штуки вообще цирк какой то. В обзорнике в "успехах" написано, что ClAcOH с мочевиной дает соответствующий уреид (интересно это при каких таких условиях ), который в свою очередь в АсОН/NaOAc якобы циклизуется в нужное соединение. Смотрю соответствующую ссылку в РЖ - ну там как я уже выше писал совсем другое.
Понятно, что так его не сворганишь (но уж больно хотелось поверить в красивую индийскую сказку ). Тут как обычно масса варианотов (два ). Либо через хлорангидрид к уреиду и циклизации, либо через эфир к изоурониевой соли к ее же основанию и опять же циклизации. Какой способ лучше не знаю, мож подскажете.
Что касаемо Т.пл. = 244С` - скорей всего авторы спутали с гидантоином