Четвертичные аммонийные основания (синтез и стабильность?)

[AlRoman]

Народ, кто работал с четвертичными аммонийными основаниями?! пытался я тут получить гидроксид бензилтриэтиламмония, но не по известной схеме через взаимодействие хлорида со свежеосажденным гидратом окиси серебра. Я едкий кали и бензилтриэтиламмоний хлорид растворил в изопропаноле (отдельно), и теплые растворы смешал (Т<60), ну выпал КСl, я смесь охладил, соль отфильтровал. Упарил на водяной бане ИПС (остатки в вакууме удалил) ВЫШЕ 100 градусов не грел. У меня в колбе слегка желтоватое маслице осталось. Я это масло в воду..... А оно не Растворяется !!!!! То есть это либо бензилдиэтиламин, либо продукт перегруппировки Стивенса(, что вообще удивительно было бы (но я разбираться не стал. Так вот и встаёт у меня вопрос с бензилтриметиламмония хлоридом будет тоже, либо это так негативно этильные группы сказались. Может, кто готовил эти основания, так или иначе? Прошу совета. Либо вообще не морочится и работать через гидрат окиси серебра.

[pH<7]

Не уверен, но не исключено, что гидроксида такого не бывает, слишком легко разваливается на BnOH и триэтиламин.

[AlRoman]

Не уверен, но не исключено, что гидроксида такого не бывает, слишком легко разваливается на BnOH и триэтиламин.

Дело в том, что он скорее всего на что-то другое разваливается( не на BnOH и Et3N)... Масло после отгонки ИПСа, хоть в воде и не растворялось но было основного характера...

[Polychemist]

А анионит в ОН форме?

[pH<7]

Не уверен, но не исключено, что гидроксида такого не бывает, слишком легко разваливается на BnOH и триэтиламин.

Дело в том, что он скорее всего на что-то другое разваливается( не на BnOH и Et3N)... Масло после отгонки ИПСа, хоть в воде и не растворялось но было основного характера...

Сильно щелочное? Триэтиламин конечно кипит низко, но всё равно мог остаться. Ну и, собстттно, KOH неплохое основание.

[AlRoman]

Анионит - это хорошо, но его взять надо где-то, уж так вышло не водится он у меня в лаборатории:-), лучше бы что-нибудь более тривиальное.

[AlRoman]

Не уверен, но не исключено, что гидроксида такого не бывает, слишком легко разваливается на BnOH и триэтиламин.

Дело в том, что он скорее всего на что-то другое разваливается( не на BnOH и Et3N)... Масло после отгонки ИПСа, хоть в воде и не растворялось но было основного характера...

Сильно щелочное? Триэтиламин конечно кипит низко, но всё равно мог остаться. Ну и, собстттно, KOH неплохое основание.

Да там дело даже не в том, что сильно шелочное... Запах у него не бензилового спирта, да и даже не триэтиламина... Аминами жироноароматическими пахнет. Вроде N,N-диметилбензиламина

[Demcha]

Не уверен, но не исключено, что гидроксида такого не бывает, слишком легко разваливается на BnOH и триэтиламин.

Бывыет-бывает; только наиболее проверенный способ через серебро... или купить

[Medz]

Так вот и встаёт у меня вопрос с бензилтриметиламмония хлоридом будет тоже, либо это так негативно этильные группы сказались.

Устойчивость триметилбензиламмоний гидроксида должна быть значительно больше чем триэтил... У триметильного производного не может протекать реакция элиминирования.

[Demcha]

Устойчивость триметилбензиламмоний гидроксида должна быть значительно больше чем триэтил... У триметильного производного не может протекать реакция элиминирования.

Почему же это не может? Ведь элиминируется же не метильная группа с выд. метана

[horks]

Целевое вещество коммерчески доступно под названием тритон-Б.

[Demcha]

Целевое вещество коммерчески доступно под названием тритон-Б.

По-моему целевое было триэтильное производное, а Тритон-Б - триметильное. Хотя и тот и другой есть в продаже

[Serty]

Есть он в продаже - MFCD00040488(CAS 1836-42-6). Самые доступные производители E-Merck & TCI. Но обратите внимание, что он продаетя либо в виде 10% раствора в воде, либо в виде 40% в метаноле. Я бегло глянул для Тритона В - он тоже доступен только в виде растворов. Похоже, что они только в таком виде и получаются.

2 AlRoman

А зачем он тебе в чистом виде?

[Medz]

Устойчивость триметилбензиламмоний гидроксида должна быть значительно больше чем триэтил... У триметильного производного не может протекать реакция элиминирования.

Почему же это не может? Ведь элиминируется же не метильная группа с выд. метана

Имеется в виду реакция

BzN+(CH2CH3)3 ---> BzN(CH2CH3)2 + CH2=CH2

Для триметилбензиламмония такая реакция невозможна.

[pH<7]

ОБО ЧТО?