фенилендиамин+бисульфитное производное

[Lexx]

Товарищи! Вопрос следующего плана. Можно ли вводить в реакцию с фенилендиаминами бисульфитные производные альдегидов, имея целью получить бензимидазольное производное. Все равно очистку альдегида делать через бисульфитное производное. А так еще есть возможность и механо-химическую активацию поделать
В общем, сталкивался ли кто-нибудь с подобными вещами?

[pH<7]

Не понял, бензимидазолы ведь из диаминов и кислот получаются?

[Tasha]

Не понял, бензимидазолы ведь из диаминов и кислот получаются?

И из альдегидов тоже, если есть окислитель, например, нират меди, нитробензол и т.п.

[Serty]

Как раз на днях делали Но из известных мне окислителей мы использовали в своей практике:
1. Воздух - кипятишь в спирте диамин с альдегидом. До упаривания. Проверяешь - потом снова, если есть Шифф. Хорошо для фенилендиаминов, но практически не работает для диаминопиридинов.
2. Сера, обычно в DMF(иногда с толуолом). Более ровные результаты, но чистить потом сложнее. Работает для диаминопиридинов.
3. PhI(OAc)2 - для некоторых нежных объектов.
4. DIAD - для синтеза пуринов(из диаминопиримидинов)

В последний раз был выбран вариант 2 - разные диамины, и извращенный азоиндольный альдегид

Lexx
С бисульфитными ни разу не пробовали - как правило не практикуем такой способ очистки. Но исходя из того, что требуется окислитель, мне затея кажется сомнительной - ведь потребуется сначала окислить весь бисульфит...

[Lexx]

Да из альдегидов получаеются если есть окислитель. В моем случае должен сработать воздух. Т.е. кипячение в спирте и потом выстаивание до выпадение в осадок.
Альдегид по методике очищается так. Против методики идти не хочу, но лень лишнюю стадию делать. Да и заинтересовало это некоторых лиц, которые твердотельной химией занимаются.
Мне тоже затея кажется сомнительной. Но дабы удовлетворить интерес начальства - попробуем.

[Trajd]

Да и заинтересовало это некоторых лиц, которые твердотельной химией занимаются.
Мне тоже затея кажется сомнительной. Но дабы удовлетворить интерес начальства - попробуем.

И как результат? Я хочу бисульфитное производное летучего альдегидиа в реакции Биджинелли попробовать. Как повел себя ваш альдегид в форме бисульфита?

[Lexx]

Да честно говоря ничего вразумительного не получил. Было конечно целевое вещество, но выход оставлял желать лучшего.

[Vittorio]

Товарищи! Вопрос следующего плана. Можно ли вводить в реакцию с фенилендиаминами бисульфитные производные альдегидов, имея целью получить бензимидазольное производное. Все равно очистку альдегида делать через бисульфитное производное. А так еще есть возможность и механо-химическую активацию поделать
В общем, сталкивался ли кто-нибудь с подобными вещами?

мне кажется, в присутствии 1 экв кислоты и при длительном кипячении должно сработать

[Vittorio]

И как результат? Я хочу бисульфитное производное летучего альдегидиа в реакции Биджинелли попробовать. Как повел себя ваш альдегид в форме бисульфита?

может, я чего-то не понимаю- но реакция Биджинелли идет в кислой среде, а бисульфитные производные в таких условиях приказывают долго жить. Смысл? можно летучий альдегид (НСНО, СН3СНО и проч.) вводить в виде раствора и всё. А лучше Биджинелли с летучими альдегидами получать обходными путями.