Халконы

[Michael]

Подскажите, плиз, чем можно защитить гидроксил халкона, что б потом его можно было бы снять?

[Сержл]

халкон- Ph-C(O)-CH=CH-Ph - у него нет гидроксила или речь про 1,3-дифенилаллиловый спирт?

[Michael]

Я имею в виду те халконы, у которых в фениле есть гидроксил)

[pH<7]

От чего защитить?

[Michael]

Вобщем, я хочу восстановить соответствующие халконы до спиртов. В случае гидроксил-содержащих халконов происходит образование какого-то продукта, идущего хроматографически выше спирта. хотелось бы этого избежать.

[Сержл]

Восстановитель какой?

[Michael]

тетрагидроборат натрия

[S324]

В случае гидроксил-содержащих халконов происходит образование какого-то продукта

а без фенольных груп ставили примеры? там всё ОК?

[Michael]

Да, один ставил..Реакция чисто протекает, количественно, за примерно 10 минут)

[S324]

чем можно защитить гидроксил

Защитить можно бензилированием и снять гидрированием над Pd/C

[Michael]

Спасибо!)

[pH<7]

Это насыщенный кетон. Халконы, может, особый случай, но селективно восстановить ненасыщенный кетон до аллильного спирта можно алюмогидридом или боргидридом+хлорид церия.

[Michael]

спасибо)

[Serty]

чем можно защитить гидроксил

Защитить можно бензилированием и снять гидрированием над Pd/C

Если нужен аллильный спирт, то это не прокатит

А где находится фенольная группа? Если в орто, то возможны всякие циклизации по аллильному спирту. Или образование флаванона. В этих случаях нужно тщательно подбирать pH на всех стадиях синтеза, и выделения.

[Michael]

гидроксил в пара-положении. Может быть лучше и проще ацетилировать его? А потом просто дезацетилировать.

[Vittorio]

гидроксил в пара-положении. Может быть лучше и проще ацетилировать его? А потом просто дезацетилировать.

можно попробовать такой халкон восстановить ЛАГом или триэтоксиалюмогидридом. Есть, конечно, риск восстановления кратной связи.. для восстановленя алюмогидридом ацетильная защита не годится. И потом - как снимать ее? хоть кислотой, хоть щелочью - оба варианты в данном случае нежелательны

[horks]

Посмотрите восстановление по Люше (Это то, о чем писал pH<7)

http://www.organic-chemistry.org/namedr ... ction.shtm

[Serty]

Посмотрите восстановление по Люше (Это то, о чем писал pH<7)

http://www.organic-chemistry.org/namedr ... ction.shtm

Если побочный насыщенный спирт, то это конечно поможет... Были ли попытки разобраться, что за продукт идущий "выше"?

[S324]

дык нужен насыщенный спирт или аллиловый?

[Alexchemis]

Предлагаю не пытаться найти защиту для фенольного гидроксила(особенно в свете всем нам известной работы Фила Барана), а найти такой восстановитель, который бы не взаимодействовал с фенолом.
Предлагаю попрбовать разные варианты гетерогенных катализаторов, в частности, оксиды хрома и меди.
С аланатами лучше не связываться, так как Al хорошо комплексует с фенолами.