Как избавиться от фенола?

[bigM]

зачетная идея очистить электричеством, но у меня возникли вопросы фенол будет диссоциировать в бутилацетате. какие дипольные моменты бутилацетата и фенола? и замечание электрод должен быть из металла, фенолят которого будет не растворим в бутилацетате. напряжение электроочистки должно быть 2-4 вольта.

[kika]

Cпасибо большое, bigM!
В воде так очищают, нашла табличку (на рисунке), а вот в органике - не знаю.
Буду искать дипольные моменты, спасибо!

[stearan]

дипольный момент фенола 1.6D, н-бутилацетата 1.8D

[kika]

дипольный момент фенола 1.6D, н-бутилацетата 1.8D

Огромное спасибо, stearan!
А у воды случайно не столько, сколько у бутилацетата?
И какие бывают электроды, не подскажите?
Могу, например, цинковую пластину взять и дать ей напряжение те 2-4 вольта, как посоветовал bigM? Пойдут туда фенолы ... как на кормешку?

[maks]

А просто кипятком/ кипятком с содой он из бутилацетата не уходит ?

[Nickolas]

Фенол не дает феноляты с содой, так как угольная кислота сильнее. А вот почему не промыть слабеньким раствором гидроксида натрия на холоду? Будет небольшой гидролиз бутилацетата, но это наверняка не проблема.

[kika]

А просто кипятком/ кипятком с содой он из бутилацетата не уходит ?

Кипятить не кипятили, а с содой и со слабой щелочью при 80 °С томили дня три. С 0.05 на 0.04 понизили, ну и гидролиз там помеха, конечно.

[kika]

Фенол не дает феноляты с содой, так как угольная кислота сильнее. А вот почему не промыть слабеньким раствором гидроксида натрия на холоду? Будет небольшой гидролиз бутилацетата, но это наверняка не проблема.

Ничего не помогает!
Хотя на холоду не пробовали, но при лабораторной перепробовано было все возможное. Может быть, что такое малое количество фенола капитально сольватировано растворителем и просто недоступно для каких-либо вводимых агентов?

[Nickolas]

Как промывали щелочью? Какой гидроксид брали? В каком обьеме и концентрации?

[bigM]

дипольный момент фенола 1.6D, н-бутилацетата 1.8D

Огромное спасибо, stearan!
А у воды случайно не столько, сколько у бутилацетата?
И какие бывают электроды, не подскажите?
Могу, например, цинковую пластину взять и дать ей напряжение те 2-4 вольта, как посоветовал bigM? Пойдут туда фенолы ... как на кормешку?

ну. коль дипольный момент у бутилацетата выше, то может и сможет ионизировать фенол, а в качестве электрода могут пойти кальций или натрий. в кусок металла шуруп ввинтите и к блоку питания...

[stearan]

дипольный момент фенола 1.6D, н-бутилацетата 1.8D

... А у воды случайно не столько, сколько у бутилацетата?
И какие бывают электроды, не подскажите?
Могу, например, цинковую пластину взять и дать ей напряжение те 2-4 вольта, как посоветовал bigM? Пойдут туда фенолы ... как на кормешку?

Да, дипольный момент воды тоже 1.8D, равно как у BuАс. Беда в том, что это именно случайное совпадение. Дипольный момент - это произведение относительной силы заряда на "длину плеча"; "большая" молекула с "небольшим" зарядом может обладать одинаковым ДM как и маленькая, сильно полярная молекула с совсем другими свойствами.
По поводу электролитической очистки от фенола в среде BuАс - к сожалению не знаю ничего конкретного.

[Nickolas]

Кипятить не кипятили, а с содой и со слабой щелочью при 80 °С томили дня три.

Ваш раствор слабой щелочи мог легко за это время нахвататься CO2 и превратиться в раствор карбоната + мог еще частично нейтрализоваться гидролизуя эфир, а фенол снова в бутилацетат ушел.

Три дня и 80 °С не нужно, надо хорошо покрутить или потрясти со слабым раствором гидроксида натрия, слить водный слой и повторить это еще пару раз. Фенолят натрия очень хорошо растворим в воде.

[bigM]

По поводу электролитической очистки от фенола в среде BuАс - к сожалению не знаю ничего конкретного.

испробовать, думаю, будет не сильно накладно

[kika]

1. Ваш раствор слабой щелочи мог легко за это время нахвататься CO2 и превратиться в раствор карбоната + мог еще частично нейтрализоваться гидролизуя эфир, а фенол снова в бутилацетат ушел.

2. Три дня и 80 °С не нужно, надо хорошо покрутить или потрясти со слабым раствором гидроксида натрия, слить водный слой и повторить это еще пару раз. Фенолят натрия очень хорошо растворим в воде.

1. Верно! Но три дня-то не случайно в деле замешаны. В начале-то каждый час измеряли. И все бестолку.

2. Спасибо большое, Nickolas!
Именно из таких соображений, что фенолят хорошо (а фенол частично) растворим в воде,
мы начинали с избытком воды, потом с 1%-ым, 2%-ным и, наконец, с 5%-ным NaOH.
Но лучше, чем 0.004% мы не получили. Бутилацетат не хочет пустить фенол.
У меня в резерве дистилляция с водяным паром, но это уже на самый крайний случай
и то неизвестно, как там и что будет.

А вот током "ловить" я еще ни разу в жизни не пробовала.

[kika]

испробовать, думаю, будет не сильно накладно

Вот-вот!
Как там у Образцова?
"- Шахерезада Степанна!
- Я готова!"

А почему нельзя взять железный прут и его подключить?
Ну, вот как мне калий или натрий в болт всадить?

[Jokermaniak]

Не забывайте, что для электролиза нужен электролит. То есть это надо вбухать в раствор кучу соли. В бутилацетат - тольео тетрабутиламмониевой, т.е. это ещë и дорого.

[kika]

Не забывайте, что для электролиза нужен электролит. То есть это надо вбухать в раствор кучу соли. В бутилацетат - тольео тетрабутиламмониевой, т.е. это ещë и дорого.

Спасибо, Jokermaniak!
Да я бы и не вспомнила, что соль нужна.
А много ее нужно? Процентов 5% хватило бы?

[bigM]

зачем там соль? вам надо на аноде фенол сконцентрировать, что б он с электродом взамодействовал с образованием нерастворимой в бутилацетате соли. к сожалению большой плотности тока и напряжения не сделать. растворитель гореть будет
ПС это ж не пентахлорид ниобия

[Jokermaniak]

Да я бы и не вспомнила, что соль нужна.
А много ее нужно? Процентов 5% хватило бы?

0.5 М минимум, в бутилацетате ионная сила будет такая себе. Если это Bu4NBF4 - это больше 15% по массе. Вообще электрохимия в таких малополярных растворителях - отвратительная штука. А конкретно эта идея - это какая-то шиза.

зачем там соль? вам надо на аноде фенол сконцентрировать, что б он с электродом взамодействовал с образованием нерастворимой в бутилацетате соли. к сожалению большой плотности тока и напряжения не сделать.

Для электропроводности. Иначе никакой плотности тока вы не получите - закон Ома. А при повышении напряжения получите разложение электролита или пробой. По поводу натриевых электродов в бутилацетат - попробуйте засунуть кусок натрия в бутилацетат и подержать. Потом расскажете.

[kika]

А конкретно эта идея - это какая-то шиза.

Вот-те на!
Сначала соль посоветовали, а потом вскипели.
А что не шиза? Дистилляция с водяным паром?
Экстракции, адсорбции, нейтрализации - не работают.