Готовый LDA vs LDA из BuLi/DIPA

[Nickolas]

Добрый день, коллеги.

Собственно вопрос в заголовке. Есть ли разница между готовым диизопропиламидом лития и приготовленным из бутиллития?
Не охота покупать BuLi и делать из него LDA, когда есть готовый по довольно привлекательной цене.
Есть например: 2.0 M in THF/heptane/ethylbenzene и 10 wt. % suspension in hexanes в Мерке.
Может кто работал с такими реагентами, насколько они стабильны и хорошо ли хранятся? Воспламеняются ли на воздухе?

Спасибо.

[Phobos]

У меня как раз такой вошел в пользование, после примерно годичного хранения в хол-ке. осадка в нем нет, прозрачный. На воздухе ЛДА никогда у меня не воспламенялся - ну, те пару капель, которые иногда падают со шприца. Надо бы проверить концентрацию. Емнип, это делают с бензиламидом бензойной кислоты. Первый анион бесцветный, второй дает ярко-синий цвет.

[Cherep]

бюли я ЕМНИП бензилбензамидом титровал лет 20 назад. А вот чтоб ЛДА -- хз.

[Phobos]

БуЛи, имхо, слишком для него нуклеофилен, может развалить. Емнип, он предназначен именно для мягких ненуклеофильных оснований, типа силазида или ЛДА. Но не буду настаивать.
На БуЛи отлично получалось с диметоксибензиловым спиртом в ТГФ. Первая же капля второго эквивалента дает красный цвет.

[Nickolas]

Спасибо. Значит будем брать.

[Cherep]

синий-то ярче, чем красный, не? (шутка)

Для истории полезно было бы ссылки на первоисточники раскопать. У меня в ту пору продвинутый студент синтезировал винилмагний бромид, но титровал он его какким=то основанием Шиффа. То, что альдегид там был салициловый я помню, а в то что за амин -- уже нет. Это основание Шиффа мы с ним в какой-то статье раскопали по наводке начальника, но всё это звучит как легенда.

[Phobos]

Код: Выделить всё

https://www.epfl.ch/labs/lcso/wp-content/uploads/2018/06/titration.pdf

[Cherep]

Holy shit, that was phenylhydrozone! Студент его делал ручками! Сбросьте меня в дупло к серному иприту или пойду выпью йаду( Pilsner Urquell, но чрезмерное употребление вредит). Но, ЕМНИП, сцыль всё таки была не на JOC. Upd: возможно, потомучто в статье нет винилмагиний бромида