окислительные танцы с бубном, часть вторая биологическая

[maks]

уважаемые коллеги, вопрос такой
в этой статье вот такие гидроксиламины 1 and 2 ,получают в три этапа , надо полагать просто пероксокислота даст N-oxide
потом идет ретромихаэль , из опыта вашего/познаний неужели он идет так мягко ?

[Iskander]

Ну, меня учили, что пятичленное переходное состояние очень облегчает протекание подобных процессов. С окислением перекисью сталкивался, оно на аминах идёт легко.

Что касается ретромихаэля, то выходы там так себе.

[aber]

По-моему, вполне правдоподобно. Ретро-Михаэль идет с отщеплением от четвертичного азота - он и должен идти легко

[Nickolas]

Это же реакция Коупа (Cope reaction or Cope elimination).

[maks]

Да, Cope , если, коллективный разум считает, что идти должен вполне в кипящем ацетоне, то хорошо, Спасибо, коллеги !

[maks]

после того как мы более отплясали часть первую, биологи хотят продолжения
вот есть статья 1, Fig 1 через Cope получено то, что они обозначают N-OH-Pip и теперь хотят продолжить цепочку, получить N-OGlc-Pip , в растениях это понятно делает фермент,
коллеги что Вы думаете по поводу синтетической возможности ?

[maks]

Вот еще информация к размышлению ,правда одна часть на немецком языке, был бы благодарен за просвещение, толком то не понять
и статья о катализаторе гликозидации по Фишеру обычных спиртов , а не гидроксиламинов , какие есть мнения может прокатить ? И какие есть еще катализаторы такого Фишера