Деградация Штрекера

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Nickolas
Сообщения: 1771
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Деградация Штрекера

Сообщение Nickolas » Чт янв 14, 2021 10:34 pm

ChemNavigator писал(а):
Чт янв 14, 2021 9:50 pm
Для Курциуса нужен тот же гипохлорит, т.е. сера может окислиться и в этом случае.
То реакция Гофмана...

Nickolas
Сообщения: 1771
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Деградация Штрекера

Сообщение Nickolas » Чт янв 14, 2021 10:59 pm

chemist писал(а):
Чт янв 14, 2021 10:20 pm
превращение в ацилазид ведут гидразином и нитритом.
Прежде чем затевать синтез в 4 стадии, стоит посмотреть реаксис или сборник "Органические реакции": если не путаю, вроде там был обзор с многочисленными примерами и таблицами.

kika
Сообщения: 7533
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Деградация Штрекера

Сообщение kika » Пт янв 15, 2021 12:52 am

ChemNavigator писал(а):
Чт янв 14, 2021 9:50 pm
Kika, Вы лучше сначала проверьте (как Вам советовал Phobos), как ведут себя в этой реакции аллоксан, нингидрин и другие активные ди- и трикетоны. Не исключено, что с серой они не реагируют, во всяком случае я думаю, что реакция с аминогрупой идёт быстрее, т.к. на первой стадии образуется имин (из свободной аминогруппы и активного карбонила), и уже потом происходит декарбоксилирование и переаминирование.
Спасибо большое!
Конечно, я буду начинать с простого, т.е. с минимального количества стадий.
О нингидрине подробно написано в его реакции с цистеином.
Вы правы, сера в этой реакции не окисляется, она, как побочный продукт, отрывается в силу высоких восстановительных свойств имина.
А если сера восстанавливается, то, рискну предположть, что если я вместо метионина возьму метионин сульфоксид в реакции с нингидрином, то, может быть, в финале вместо метионала сульфоксида у меня сразу возникнет метиональ. :)
Конечно, сначала я по-книжному проведу реакцию метионина с нингидринов, чтобы выход главного продукта оценить.

kika
Сообщения: 7533
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Деградация Штрекера

Сообщение kika » Пт янв 15, 2021 12:57 am

Nickolas писал(а):
Чт янв 14, 2021 10:59 pm
Прежде чем затевать синтез в 4 стадии, стоит посмотреть реаксис или сборник "Органические реакции": если не путаю, вроде там был обзор с многочисленными примерами и таблицами.
Неплохой обзор есть и в свободном доступе на инете.

Nickolas
Сообщения: 1771
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Деградация Штрекера

Сообщение Nickolas » Пт янв 15, 2021 11:51 am

kika писал(а):
Пт янв 15, 2021 12:52 am
А если сера восстанавливается, то, рискну предположть, что если я вместо метионина возьму метионин сульфоксид в реакции с нингидрином, то, может быть, в финале вместо метионала сульфоксида у меня сразу возникнет метиональ. :)
Да чего уж там мелочиться, сразу возникнет философский камень ;)
Конечно, сначала я по-книжному проведу реакцию метионина с нингидринов, чтобы выход главного продукта оценить.
А как Вы продукты будете оценивать качественно и количественно?

kika
Сообщения: 7533
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Деградация Штрекера

Сообщение kika » Пт янв 15, 2021 6:31 pm

Nickolas писал(а):
Пт янв 15, 2021 11:51 am
Да чего уж там мелочиться, сразу возникнет философский камень ;)
:deal: :beer: :D
Вот-вот, химия жизнь нелегкая, а ее еще на стадии кусочки делить!
Nickolas писал(а):
Пт янв 15, 2021 11:51 am
А как Вы продукты будете оценивать качественно и количественно?
Да, конечно - и качественно, и количественно на основе % area GC.

Alex05
Сообщения: 84
Зарегистрирован: Ср мар 03, 2010 3:33 am

Re: Деградация Штрекера

Сообщение Alex05 » Сб янв 16, 2021 2:05 am

Без обид, но блин сигма торгует и вправду фасовкой 25кг. Впервые,кстати, у сигмы фасовку такую вижу. И цена как за пару грамм вещества средней паршивости. Это значит что у китайцев цена пару центов грамм. Стоит ли такое вообще варить. А если уж очень горит, неужели синтез этого тоннажного продукта в реаксисе не описан.вериться с трудом. А если описано,то так и надо делать. С акролеина-значит с акролеина. В понедельник если не забуду гляну реаксис. Или у вас чисто научная задача- только из метионина? Тогда надо хотя бы пару пробников поставить, а потом гипертеоретизировать.

Успехов Вам!

kika
Сообщения: 7533
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Деградация Штрекера

Сообщение kika » Пн янв 18, 2021 7:45 pm

Alex05 писал(а):
Сб янв 16, 2021 2:05 am
Тогда надо хотя бы пару пробников поставить, а потом гипертеоретизировать.
Успехов Вам!
Спасибо большое!
Перед парой пробников было полезно узнать и с благодарностью принять мнение коллег.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 7 гостей