Зеленый растворитель для радикального бромирования

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Cezar
Сообщения: 3483
Зарегистрирован: Пт апр 25, 2003 6:31 pm
Контактная информация:

Сообщение Cezar » Пт янв 11, 2008 11:08 am

Если Ar-CH3 жидкий, то можно без растворителя пробовать, тут совсем зелено.
А с учетом отмывания колбы? :lol:
Необходимость преодоления собственного интеллектуального ничтожества есть необходимое и достаточное ограничение в доступе к научной информации

Аватара пользователя
horks
Сообщения: 865
Зарегистрирован: Пт янв 12, 2007 7:10 pm

Сообщение horks » Пт янв 11, 2008 6:19 pm

iskariot писал(а):Так сукцинимид вроде в воде растворим. Продукт выпадет в осадок и все :D !
Если так, то все хорошо. А гидролизовацо бензилбромид не будет, все-таки кипячение в воде?

Аватара пользователя
iskariot
Сообщения: 2268
Зарегистрирован: Пт сен 15, 2006 2:37 pm

Сообщение iskariot » Сб янв 12, 2008 8:19 am

А черт его знает... По крайней мере в условиях МФК, где есть водная фаза, бензилбромид не разваливался... Ну попробовать то можно

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Сообщение FOX-7 » Сб янв 12, 2008 10:45 am

Я очень часто бромировал в уксусе

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Сб янв 12, 2008 8:22 pm

Радикально?
Carpe diem

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Сб янв 12, 2008 8:29 pm

Ну и куда потом на производстве девать отработанную уксусную кислоту? Как продукт выделять?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

shuttle
Сообщения: 109
Зарегистрирован: Пн июл 18, 2005 3:07 pm

Сообщение shuttle » Вс янв 13, 2008 12:06 am

iskariot писал(а):Ну на счет solvent-free: занимались у нас как-то твердофазным галогенированием. В принципе, зеленее этого быть не может. Но у нас (как и в сильване) галогенирование идет по электрофильному механизму. Как это будет осуществляться в случае радикального - непонятно. Скорее уж NBS будет бромировать кольцо.

Кстати, Vittorio, а ссылочки на эту работу нет? Сильно посмотреть хочется :roll: А то как-то не верится в сильван и хлорид алюминия. По моему опыту работы фурановые циклы в кислых средах валятся только в путь, тем более с алкильными заместителями :?:
я бромировал сильван бромсукцинимидом. в чху при комнатной температуре автокатализируется и только успевай отскакивай... раствор бромсильвана декантировал с черной смолы и так и пользовал для алкилирования. для комбинаторной химии в самый раз - быстро и просто...

shuttle
Сообщения: 109
Зарегистрирован: Пн июл 18, 2005 3:07 pm

Сообщение shuttle » Вс янв 13, 2008 12:08 am

FOX-7 писал(а):Я очень часто бромировал в уксусе
в уксусе донорнозамещенную ароматику электрофильно приятно бывает побромировать...

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Сообщение FOX-7 » Пн янв 21, 2008 2:26 pm

Phobos писал(а):Ну и куда потом на производстве девать отработанную уксусную кислоту? Как продукт выделять?
Вариантов могет быть несколько, и все они зависят от объема производства и места его расположения. :D

Самый оптимальный, на мой взгляд:
Часть уксуса из Р.М. отгоняется (используется затем повторно), можно в вакууме, затем остаток разбавляется водой (спиртом и т.д.) и целевой продукт отфильтровывается, маточник на регенерацию.

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14670
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Сообщение Vittorio » Вт янв 22, 2008 12:09 am

FOX-7 писал(а): Самый оптимальный, на мой взгляд:
Часть уксуса из Р.М. отгоняется (используется затем повторно), можно в вакууме, затем остаток разбавляется водой (спиртом и т.д.) и целевой продукт отфильтровывается, маточник на регенерацию.
Преццтавляю картину маслом - вакуумная отгонка из трехкубового реактора. :D Счастливые технологи собирают перегонный куб, змеевик размером с удава Каа, на пришлифовку ведро апиезона... Кстати, там аш-бром выделяеццо при бромировании. Стальная аппаратура походу корродирует.

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Сообщение FOX-7 » Вт янв 22, 2008 2:59 pm

Vittorio писал(а):
FOX-7 писал(а): Самый оптимальный, на мой взгляд:
Часть уксуса из Р.М. отгоняется (используется затем повторно), можно в вакууме, затем остаток разбавляется водой (спиртом и т.д.) и целевой продукт отфильтровывается, маточник на регенерацию.
Преццтавляю картину маслом - вакуумная отгонка из трехкубового реактора. :D Счастливые технологи собирают перегонный куб, змеевик размером с удава Каа, на пришлифовку ведро апиезона... Кстати, там аш-бром выделяеццо при бромировании. Стальная аппаратура походу корродирует.
Похоже, что вы далеки от производства, поэтому у Вас и такие картинки маслом. А по жизни, у меня например сейчас в имении 6 кубовые эмалированные и нержавеющие аппараты, водокольцевые насосы, горизонтальные теплообменники (холодильники) и обсорберы, и все это в одной схеме уже давнго увязано, ничего делать больше не нужно. А у ребят в Питере на фарме, все вообще из стекла (200 л аппараты с рубашками). Бромистый водород с советских времен без проблем количественно улавливается и регенерируется в галогены (читай основы, хотя бы: Эфроса и Горелика .....)

Аватара пользователя
horks
Сообщения: 865
Зарегистрирован: Пт янв 12, 2007 7:10 pm

Сообщение horks » Вт янв 22, 2008 7:00 pm

Ar-CH3 + Suc-Br --> ArCH2Br + Suc-H
Вроде бромистого водорода нигде нет:)
Заказал циклогексан - попробую провести в нем.
Scale-up синтез будет проводиться в 50 л реакторе (стекло).

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14670
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Сообщение Vittorio » Вт янв 22, 2008 9:25 pm

FOX-7 писал(а):
Vittorio писал(а):
FOX-7 писал(а): Самый оптимальный, на мой взгляд:
Часть уксуса из Р.М. отгоняется (используется затем повторно), можно в вакууме, затем остаток разбавляется водой (спиртом и т.д.) и целевой продукт отфильтровывается, маточник на регенерацию.
Преццтавляю картину маслом - вакуумная отгонка из трехкубового реактора. :D Счастливые технологи собирают перегонный куб, змеевик размером с удава Каа, на пришлифовку ведро апиезона... Кстати, там аш-бром выделяеццо при бромировании. Стальная аппаратура походу корродирует.
Похоже, что вы далеки от производства, поэтому у Вас и такие картинки маслом. А по жизни, у меня например сейчас в имении 6 кубовые эмалированные и нержавеющие аппараты, водокольцевые насосы, горизонтальные теплообменники (холодильники) и обсорберы, и все это в одной схеме уже давнго увязано, ничего делать больше не нужно. А у ребят в Питере на фарме, все вообще из стекла (200 л аппараты с рубашками). Бромистый водород с советских времен без проблем количественно улавливается и регенерируется в галогены (читай основы, хотя бы: Эфроса и Горелика .....)

ага, весьма и весьма далек. Не уверен на 100% в своей правоте, хотя насчет регенерации АсОН как-то ИМХО сомнительно. Но, т.к. не уверен - настаивать и спорить не буду. За совет читать основы - отдельное спасибо. Считайте, FOX -7, что я Ваш должник. При удобном случае отплачу тем же! :D

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Baidu [Spider] и 6 гостей