реагент Лавессона и амиды

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Lexx
Сообщения: 1205
Зарегистрирован: Пн фев 28, 2005 12:44 pm
Контактная информация:

реагент Лавессона и амиды

Сообщение Lexx » Ср май 21, 2008 11:40 am

Товарищи, требуется получить пиридазин-3,6-дитион. Дальше его буду метилировать по сере.
Обычная цепочка получения:
малеиновый ангидрид -> пиридазин-3,6-дион -> 3,6-дихлорпиридазин -> субж
но возникла проблема по хлорированию - нету оксохлорида, да и надо-то очень маленькое количество субжа (100 мг). В связи с чем возник вопрос - а нельзя ли использовать реагент Лавессона? Конкретно для этого соединения методики не нашел. Все что попадалось на глаза из реакций лавессона с амидами - там амиды были ввиде NAlk2. Может кто-нибудь встречал с незамещенными по аминогруппе амидами или что-то может посоветовать?
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.

Аватара пользователя
Warfarin
Сообщения: 1069
Зарегистрирован: Пт июн 29, 2007 1:40 am

Re: реагент Лавессона и амиды

Сообщение Warfarin » Ср май 21, 2008 8:52 pm

Вот недавно обзор появился по LR:
Use of Lawesson's Reagent in Organic Syntheses
Turan Ozturk, Erdal Ertas, and Olcay Mert
Chem.Rev. 2007, 107, 5210
С незамещенными амидами по теории должно идти хорошо. По своему небольшому опыту скажу, что на практике не совсем так. Понадобился как-то тиоамид бензойной к-ты. С LR (1 экв.) в THF за 12 ч при RT получилось несколько лишних пятен на ТСХ. А вот при "gently" кипячении в бензоле с P2S5 гладко получился тиоамид (чистяк выпал при охлаждении)
5210-5278.pdf

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 11 гостей