Новости химической науки > Получен компонент бактериальной клетки

Синтезировав ключевой олигосахарид, используемый туберкулезными бактериями для построения своих клеточных мембран, канадские исследователи сделали очередной шаг к пониманию особенностей биосинтеза этих микроорганизмов.

Арабинановый домен участвует в формировании клеточных стенок бактерий Mycobacterium tuberculosis и других микобактерий. Тем не менее, способ биосинтеза этих структур пока еще неясен.

Арабинановый домен, синтезированный Лоури, состоит из 22 арабинофуранозных фрагментов, включая четыре бета-связанных единиц (терминальные гликаны слева на рисунке). Домен функционализирован аминооктильным линкером для удобства координации с другими молекулами. (Рисунок: JACS)

Чтобы приблизить понимание биосинтеза полигликанов Тодд Лоури (Todd L. Lowary) с соавторами из Университета Альберты (Канада), синтезировали 22-звенный арабинановый домен и его предполагаемый 18-звенный прекурсор.

Арабинановый домен представляет собой непростую задачу для синтетика не только благодаря своему размеру, но и тому, что в структуре этого соединения присутствуют трудно внедряемые бета-арабинофуранозиды. Все 22 арабинановых звена представляют собой D-арабинофуранозные остатки, четыре из которых требуют дополнительного стереоконтролируемого ввода благодаря необходимости получения бета-гликозидной связи.

Дэвид Крич (David Crich), специалист по химии полигликанов из Университета Вейн (Детройт) отмечает, что использованный канадскими химиками блочный синтез полисахарида существенно увеличивает эффективность и позволяет осуществлять модульное конструирование аналогов целевого продукта. Он отмечает выдающуюся эффективность синтеза, позволяющую соединять «заготовки» полисахарида в единое целое. Крич уверен, что разработанные канадцами приемы позволят легко и просто получать гомогенные образцы биологически важных целей.

Источник: J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 32, 9985

метки статьи: #биохимия, #молекулярная биология, #органический синтез, #химия полимеров