Новости химической науки > Фторированные растворители для реакций метатезиса

Европейские химики обнаружили, что использование фторированных растворителей при метатезисе олефинов позволяет существенно увеличить выходы целевых продуктов.

Коммерчески доступные катализаторы популярны среди химиков, однако для ряда реакций они оказываются неэффективными. (Рисунок из Chem. Commun., 2008, DOI: 10.1039/b816567j)

Реакции метатезиса олефинов являются важным инструментом химика-органика. С помощью этих реакций разрыва и образования кратных связей углерод-углерод возможно вводить различные типы заместителей в молекулы непредельных соединений. Обычно катализаторами реакции метатезиса являются комплексы переходных металлов.

Остающиеся популярными среди химиков коммерчески доступные катализаторы, как, например, катализатор Граббса, часто оказываются малоэффективными для осуществления сложных процессов. Комплексы переходных металлов могут весьма ограниченно применяться для многостадийных синтезов природных соединений и биологически активных молекул.

В группе Карола Греты (Karol Grela) из Польской Академии наук было обнаружено, что выходы продуктов реакций метатезиса можно весьма существенно увеличить, если использовать в качестве растворителя фторированные ароматические углеводороды, например, замена 1,2-дихлорэтана на перфтортолуол может приводить к 18-кратному увеличению выхода продукта.

Джи Ву (Jie Wu), профессор химии Университета Фудан (Шанхай) отмечает, что работа польских коллег позволяет существенно расширрить синтетический потенциал реакций метатезиса и сможет найти применение для синтеза природных и биологически активных соединений.

Грела добавляет, что для удовлетворения принципов «зеленой химии» следующим шагом его работы будет выяснение природы наблюдаемого эффекта и увеличение эффективности повторного использования катализаторов.

Источник: Chem. Commun., 2008, DOI: 10.1039/b816567j

метки статьи: #кинетика и катализ, #органическая химия, #органический синтез, #химическая технология