главная > справочник > химическая энциклопедия:

Янтарная кислота

Янтарная кислота (бутандиовая кислота) НООС(СН₂)₂СООН, мол. м. 118,09; бесцветные кристаллы. т. пл. 108 °С; возгоняется при 140 °С/1-2 мм. рт.ст., 1,563; -1491,18 Дж/моль, -940,35 Дж/моль; К₁ 6,89 х 10^-5, К₂2,47 х 10^-6 .вода. 25 ^оС); растворимость (в г в 100 мл растворителя): вода 5,8 (20 °С); 121 (100 °С), этанол 7,5 (21,5 °С), диэтиловый эфир 0,3 (15 °С), не растворяется в бензоле. бензине. хлороформе.

Янтарная кислота обладает химическими свойствами, характерными для дикарбоновых кислот, образуя два ряда производных (табл.). Соли и эфиры янтарной кислоты называют сукцинатами.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ

Соединение	Мол. м.	Т. пл., °С	Т. кип., °С
Монометилсукцинат НООС(СН2)2СООСН3	132,12	56	121-3*	—	—
Диметилсукцинат (CH2COOCH3)2	146,14	18,3	196,4	1,1197	1,4195
Диэтилсукцинат (CH2COOC2H5)2	174,20	-20,6	216,5	1,041	1,4198
Дибутилсукцинат (СН2СООС4Н9)2	230,31	-29,0	274,5	0,9767	1,4298
Сукцинилхлорид (CH2COCl)2	154,98	20	193,3	1,3748	1,4683
Сукцинонитрил (CH2CN)2	80,09	57	265-7	0,9867**	1,4173**

При 4 мм рт. ст. **При 60 ^оС.

Янтарная кислота содержится в небольшом количестве в буром угле, природных смолах, в янтаре (отсюда название). Найдена во многих растениях. Конденсация янтарной кислоты или ее эфиров с кетонами и альдегидами в присутствии оснований приводит к алкилиденянтарным кислотам при взаимодействии с аммиаком и аминами образуются сукцинимид и его N-замещенные производные; с ароматическими соединениями в условиях реакции Фриделя-Крафтса -4-арил-4-кетомасляная кислота (реакция сукциноилирования). При окислении янтарной кислоты Н₂О₂ в зависимости от условий образуются пероксиянтарная (СН₂СОООН)₂, оксоянтарная или малоновая кислоты либо смесь ацетальдегида. малоновой и малеиновой кислот, при окислении КМnО₄ - щавелевая кислота или смесь малоновой и винной кислот, при окислении NaClO₄ - 3-гидроксипропионовая кислота, Каталитическое восстановление янтарной кислоты в зависимости от катализатора и условий реакции приводит к 1,4-бутандиолу, бутиролактону. ТГФ или к смеси этих соединений, гидрирование в 1,4-бутандиоле - к гидроксимасляной кислоте.

При 235 °С Янтарная кислота отщепляет воду, давая янтарный ангидрид, при фотохимическом распаде mpem-бутилпероксиэфиров - этилен.

Янтарная кислота вступает в реакции замещения по активным метиленовым группам. Нагревание с бромом в закрытом сосуде при 100 °С дает с количественным выходом 2,3-дибромянтарную кислоту.

Янтарную кислоту получают в качестве побочного продукта при производстве адипиновой кислоты, а также выделяют из смеси кислот, образующихся при окислении углеводородов С₄ - С₁₀. Янтарная кислота может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода, гидрированием малеинового ангидрида с последующей гидратацией. Известен промышленный способ выделения янтарной кислоты из отходов янтаря. Соли янтарной кислоты образуются при окислении 1,4-бутандиола раствором Na₂O₂ или гидроксимасляной кислоты гидроксидами щелочноземельных металлов в присутствии Pd.

Применяют янтарную кислоту для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей, лекарственных веществ. Эфиры янтарной кислоты используют в пищевой и парфюмерной промышленности. Так, диэтилсукцинат - ароматизатор для пищевых продуктов, компонент парфюмерных композиций (запах цветов); обладает также свойствами пластификатора. Моно- и диамиды янтарной кислоты с ароматическими и гетероциклическими аминами применяют в производстве некоторых красителей и инсектицидов.

Для янтарной кислоты ПДК в воде водоемов 0,01 мг/л.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y., 1983, p. 848-64.

Н. Н. Магдесиева.

Дополнительная информация: "янтарная кислота: химические и физические свойства".