БАРТА РЕАКЦИЯ, синтез ариларсоновых кислот или их солей взаимод.
ароматич. солей диазония с арсенитами щелочных металлов. например:
Процесс обычно проводят в водном растворе Na2CO3 (кат.
- Сu, Ni, Co, соли этих металлов, Ag) при охлаждении. Избыток соли диазония
приводит к образованию ди- или триариларсоновых кислот. Наличие электроноакцепторных
заместителей в орто- и (или) пара-положениях в ароматич. ядре повышает
выход ариларсоновых кислот, а в метаположении-снижает, а иногда и исключает
их образование.
барта реакция сопровождается рядом побочных процессов. Соли мышьяковистой кислоты
могут восстанавливать соли диазония с образованием азо- и гидразосоединений.
аминов и углеводородов. Иногда образуются диариларсиновые кислоты, триариларсиноксиды
и фенолы. Кол-во побочных продуктов уменьшается при использовании в реакции
борфторидов арилдиазония ArN2BF4, которые устойчивее
соответствующих галогенидов.
В некоторых случаях барта реакция осуществляют в нейтральном водном растворе без катализатора
с использованием дикалиевой соли мышьяковистой кислоты, например:
В этих условиях также снижается кол-во побочных продуктов, особенно
углеводородов (в приведенном примере бензола), образованию которых способствует
увеличение рН реакц. среды. Выходы ариларсоновых кислот в барта реакция составляют
обычно 40-60%.
Р-цию, подобную барта реакция, осуществляют диазотированием ароматич. аминов
в среде метанола или карбоновой кислоты и AsCl3 в присутствии CuCl:
барта реакция - осн. метод синтеза ароматич. соед. As. Она открыта Г. Бартом
в 1910.
Лит.: Гамильтон К., Морган Дж., в сб.: Органические реакции,
пер. с англ, сб. 2, М., 1950, с. 449-89; Samaan S., в кн.: Houben-Weyl,
Methoden der organischen Chemie, Bd 13, Tl 8, Stuttg., 1978, S. 293-313,
330-33, 516-23. H. Э. Нифантьев.
