главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТИОФОРМАЛЬДЕГИД

ТИОФОРМАЛЬДЕГИД (метантиаль) CH₂S, мол. м. 36,087; нестабильное соед. (период полураспада 6 мин при 0,01-0,05 Па), известное ранее только в виде циклич. три-мера-1,3,5-тритиана (тиоформальдегидпл. 219-220 °С). Молекула тиоформальдегид пла-нарна, длины связей 0,161 нм (C=S), 0,109 нм (С—Н).

По хим. свойствам тиоформальдегид-представитель тиоальдегидов (см. Тиокарбонильные соединения).

Генерируют тиоформальдегид пиролизом диметилсульфида. триметилен-сульфида, 1,3,5-тритиана, метилроданида, метансульфенил-хлорида и др. Получаемый в момент выделения тиоформальдегид вступает в диеновый синтез. с циклопентадиеном образует с количеств. выходом 2-тиабицикло[2.2.1]гепт-2-ен, что позволяет использовать циклопентадиен [также как 2-(трет-бутилди-метилсилокси)-1,3-бутадиен] для фиксации тиоформальдегид

тиоформальдегид может входить в состав одно- и многоядерных комплексов Os, Ru, W и др. металлов в качестве лиганда, при этом его получают восстановлением сульфидного лиганда или присоединением серы к метиленовому лиганду. В подобных комплексах, представляющих новый тип кластерных катализаторов, молекула тиоформальдегид стабилизирована связью с металлом, поэтому комплексы могут служить источниками тиоформальдегид в реакциях.

Литиоформальдегид см. при стиоформальдегид Тиокарбонильные соединения. Н.А. Тилькунова.