ТИОПИРАНЫ, мол. м. 98,10. Различают a-тиопираны (2H-тиопираны; ф-ла I) и g-T. (4H-тиопираны; II). Незамещенные и монозамещенные тиопираны неустойчивы на воздухе. темнеют и расплываются; ди-и полизамещенные-устойчивые вещества.
Незамещенные тиопираны-светло-желтые жидкости. для a-тиопиранытиопираны кип. 32-34 °С/12 мм ртиопираныстиопираны, _ 1,5198; для g-T. тиопираны кип. 30 °С/12 мм ртиопираныстиопираны, 1,5623. Замещенные тиопираны-гл. обр. бесцв. кристаллы. для 2,3,4-три- фенил-6-трет-бутил-a-T. тиопираныпл. 127-128 °С, для 2,4,6-трифенил-g-тиопираны 104-106°С. тиопираны раств. в этаноле. диэтиловом эфире. ацетоне. не раств. в воде.
В ИК спектре характеристич. частоты поглощения для a-тиопираны 1535, 1565 (vC=C) см-1, для g-T. 1600, 1620-1640 (vC=C) см-1.
С трифенилперхлоратом в присутиопираныгалогеновтиопираны образуют тиопирилия соли. под действием протонных и апротонных кислот диспропорционируют с образованием солей тиопирилия, дигидротиопирана и тетрагидротиопирана (тиациклогекса-на), например:
тиопираны присоединяют по двойным связям Вr2, дихлоркарбен, водород (при каталитич. гидрировании или восстановлении по Клеменсену). Полизамещенные и конденсированные тиопираны с Н2О2 и др. окислителями образуют сульфоны или сульф-оксиды; незамещенные в положении 4 g-T. под действием МnО2 окисляются до тиопиронов.
Под действием NaNH2 в жидком NH3 и бутиллития в ТГФ тиопираны образуют соли тиопиранида, например:
a-тиопираны и его производные получают по реакциям:
g-T. и его производные синтезируют из 1,5-дикарбониль-ных соед., пиранов. солей тиопирилия по реакциям, например:
Литиопираны: Харченко В. Г., Чалая С. Н., Коновалова тиопираны М., "Химия гетеро-цикл. соединений", 1974, №9, с. 1155-70; Харченко В. Г., Чалая С. Н., Тиопираны, соли тиопирилия и родственные соединения, Саратов, 1987.