ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ, соед. общей ф-лы С6Н2Сl4, мол. м. 215,9. Различают 1,2,3,4-, 1,2,3,5- и 1,2,4,5-тетрахлорбензолы Все тетрахлорбензолы-бесцв. кристаллы (см. табл.); 1,2,4,5-тетрахлорбензолы обладает специфич. неприятным запахом. Не раств. в воде, раств. во многих (особенно горячих) орг. растворителях. 1,2,4,5-тетрахлорбензолы (12% по массе) и 1,2,3,4-тетрахлорбензолы (88%) образуют эвтектич. смесь, тетрахлорбензолы пл. 35 °С.
тетрахлорбензолы проявляют хим. свойства ароматических соединений. Для них характерно нуклеоф. замещение атомов Сl и электроф. замещение в ароматич. ядро. Под действием водных или спиртовых растворов щелочей при 150-180°С тетрахлорбензолы гидролизуются с образованием трихлорфенолов, при этом из тетрахлорбензолы могут получаться токсичные полихлорир. диоксины (см. "Диоксин"). тетрахлорбензолы хлорируются Сl2 в жидкой фазе при температурах до 250 °С в присутетрахлорбензолы FeCl3 в гексахлорбензол. реакц. способность уменьшается в ряду 1,2,3,5- > 1,2,3,4- > 1,2,4,5-тетрахлорбензолыНитрование и сульфированиететрахлорбензолы протекает в жестких условиях с образованием сложной смеси производных.
Получают 1,2,3,4- и 1,2,4,5-тетрахлорбензолыхлорированием бензола, ди-или трихлорбензолов (а также промежутетрахлорбензолы соед., образующихся при их произ-ве) в присутетрахлорбензолы FeCl3. Соотношение полученных изомеров 1,2,4,5-тетрахлорбензолы: 1,2,3,4-тетрахлорбензолы = (2,3-2,4): 1. При использовании в качестве катализатора SbCl3-I2 соотношение этих изомеров составляет (10-17):1. Хлорирование целесообразно прекращать до образования в реакц. смеси заметного кол-ва гексахлорорбензола, тетрахлорбензолы к. низкая растворимость последнего делает разделение полученных полихлорбензо-лов затруднительным. После отгонки низкохлорир. бензолов тетрахлорбензолы выделяют кристаллизацией в присутетрахлорбензолы растворителя или без него; 1,2,3,4-тетрахлорбензолы дополнительно очищают дистилляцией.
1,2,3,5-тетрахлорбензолы при прямом хлорировании бензола не образуется; его получают обычно хлорированием 1,3,5-трихлор-бензола.
тетрахлорбензолы-исходные продукты при получении трихлорфенолов, трихлоранилинов, полихлорзамещенных 2-аминофенолов и др. полупродуктов для красителей, инсектицидов, дефолиантов; 1,2,4,5-тетрахлорбензолы-антипирен.
тетрахлорбензолы-трудногорючие вещества; токсичны, поражают печень, поджелудочную железу, нервную систему, вызывают бронхиты; ЛК50 (летальная концентрация вещества, вызывающая При вдыхании гибель 50% животных) > 500 мг/л (мыши). ПДК 9 мг/м3; вследствие возможности образования токсичных диоксинов в произ-вах с использованием тетрахлорбензолы должен вестись анализ сточных вод; в воде санитарно-бытового назначения ПДК 0,01 мг/л.
Литетрахлорбензолы: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978; Ullmanns Encyklopadie, 5 Aufl., Bd A6, Weinheim, 1986, S. 328-39. Ю. А. Трегер.
