ПИПЕРАЗИН (гексагидропиразин, диэтилендиамин), мол. м. 86,1; бесцв. твердые гигроскопич. кристаллы с аминным запахом; т. пл. 1120C, т. кипиперазин 1460C; хорошо раств. в воде. глицерине. хуже-в этаноле. не раств. в диэти-ловом эфире; поглощает CO2 из воздуха. образует гексагидрат с т. пл. 440C; рKa1 9,83, рКa25,56; -45,63 кДж/моль; m 4,90· 10 -30 Кл·м. пиперазин обладает свойствами вторичных алифатич. аминов. Р-ции алкилирования (в т.ч. кватернизация), ацилирования. нитрозирования. хлорирования и др. идут обычно сразу по обоим атомам N. Для получения монозамещенных пиперазин используют блокирование одного атома N легко удаляемым заместителем, например:
В присут. катализаторов дегидрирования пиперазин превращ. в пиразин.
Получают пиперазинциклизациейэтилендиамина и полиэтилен-полиаминов при 175-2000C в присутствии Ni, Со, Cu или Pt, а также дегидратацией моно-, ди- и триэтаноламина или их смесей с алкилендиаминами в присутствии ZnCl2, H3PO4, Al2O3 или Ni на Al2O3 при 150-3000C и давлении (H2 + NH3) 10-25 МПа, например:
пиперазин-побочный продукт произ-ва этилендиамина из дихлорэтана и NH3. Определяют пиперазин гравиметрически в виде дипикрата или кондуктометрически титрованием 2-нафталинсульфокисло-той.
Ядро пиперазин-структурный фрагмент обезболивающих, спаз-молитич,, психотропных (френолон, трифтазин) и противоопухолевых (дипин, проспидин. спиразидин) лек. ср-в; гексагидрат и адипинат пиперазин-противоглистные ср-ва. В промышленности пиперазин-ингибитор коррозии, ускоритель полимеризации хлоро-прена; сополимерыпиперазин с хлорангидридами фталевой кислоты-высокоплавкие полиамиды.
Малотоксичен; ПДК 5 мг/м3.
Лит.. Бейшекеев Ж., Химия и применение пиперазина, Фрунзе, 1982; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985. пиперазин M. Гембицкий.