НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы (НО)nС10Н8-(n+т)(SO3H)m. Для нафтолсульфокислоты, наряду с номенклатурой ИЮПАК. используют традиц. наименования, исходящие из назв. соответствующих нафтолов. а также тривиальные назв.; например, 4-гидроксинафталин-2-сульфокисло-та наз. 1-нафтол-З-сульфокислотой или кислотой Армстронга-Вина.
нафтолсульфокислоты-бесцв. кристаллы. расплывающиеся на воздухе. хорошо раств. в воде. плохо-в разб. минер. кислотах; высаливаются из растворов солей и кислот. Большинство нафтолсульфокислоты не имеют четких температур плавления. поэтому их обычно идентифицируют в виде амидов, сульфохлоридов. О-этоксикарбонилсуль-фохлоридов, солей с аминами и др. производных (см. табл.).
нафтолсульфокислоты обладают свойствами фенолов и ароматич. сульфокислот. При кислотном гидролизе легко отщепляют сульфогруппу, находящуюся в a-положении к группе ОН, превращаясь в нафтолы. При щелочном плавлении нафтолсульфокислоты могут обменивать сульфогруппу на гидроксил. причем активность группы SO3H в этой реакции зависит от положения в молекулегидроксил.ной группы. Наиб. легко такая реакция протекает в случае 2-гидроксинафталин-7- и 7-гидроксинафталин-2-сульфокислоты; 1-гидроксинафталин-2- и 4-гидроксинафта-лин-1-сульфокислоты сульфогруппу не обменивают. нафтолсульфокислоты со своб. м-положением относительно группы ОН образуют с водными растворами NH3 и NH4HSO3 аминонафталинсульфо-кислоты (р-ция Бухерера), например:
В нафтолсульфокислоты с двумя группами ОН на NH2 обменивается группа ОН, не находящаяся в м-положении относительно группы SО3H:
При нагр. с ароматич. аминаминафтолсульфокислоты превращ. в соответствующие арилнафтиламины, например:
С ароматич. диазосоединенияминафтолсульфокислоты образуют разл. азо-красители.
Получают нафтолсульфокислоты главным образом сульфированиемнафтолов. При сульфировании 98%-ной H2SO4 1-нафтол превращ. в 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидро-ксипроизводного; с двумя эквивалентами H2SO4 образует 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Нафтол при сульфировании при 0 оС превращ. сначала в 3-гидроксинаф-талин-1-сульфокислоту, с 10 эквивалентами Н2SО4-в 3-гид-роксинафталин-1,4-дисульфокислоту; повышение температуры реакции приводит к смеси сульфокислот. Др. способы получения нафтолсульфокислоты-сплавление ди- и полинафталинсульфокислот со щелочью, гидролиз хлорнафталинсульфокислот в щелочной среде, взаимод. аминонафталинсульфокислот с NH4HSO3 или их кислотный гидролиз при нагр., например:
СВОЙСТВА НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТ
нафтолсульфокислоты широко применяют в произ-ве разл. красителей для ткани, кожи, фото- и кинопленки, светочувствит. бумаги, в качестве исходных веществ для получения дигидроксина-фталинов, кислотно-основных флуоресцирующих индикаторов.
Лит.: Ворожцов нафтолсульфокислотынафтолсульфокислоты, Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Доналдсон нафтолсульфокислоты, Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Kirk -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 736 39. И.В. Хвостов.
