МЕЕРВЕЙНА РЕАКЦИЯ, введение арильной группы в непредельные соед. при их взаимод. с солями арилдиазония (обычно с хлоридами). Р-ция может осуществляться в результате замещения атома Н при ненасыщ. атоме углерода на арил (арилирование) или путем присоединения к кратной связи арила и галогена (т. наз. галогенарилирование) или др. остатка кислоты, например:
Процесс проводят обычно в водно-ацетоновой среде (1:1) при температуре от —5 до 40 °С в присутствии CuCl или СuСl2 (последняя в условиях реакции восстанавливается до СuСl).
Соед., кратная связь которых активирована электроноакцеп-торными группами, в меервейна реакция более реакционноспособны. Аро-матич. a, b-непредельные карбоновые кислоты при арилирова-нии, как правило, декарбоксилируются, образуя стильбены. например:
Особенно легко (в отсутствие кат.) арилируются бензо-хиноны с образованием моноарил-n-бензохинонов, выходы которых достигают 90%:
Винилхлорид. винилиденхлорид. акрилонитрил. стирол легко образуют хлорарилпроизводные, которые количественно дегидрохлорируются основаниями, превращаясь в арил-производные, например:
бис-Диазосоединения реагируют с двумя молекулами ненасыщ. соед., например:
Сопряженные диены (дивинил, изопрен. хлоропрен и др.) хлорарилируются в положения 1 и 4. Образующиеся при этом 1-хлор-4-арил-2-бутены при дехлорировании основаниями с хорошим выходом превращ. в 1-арил-2,3-бута-диены, например:
Побочные реакции: замена диазогруппы атомом галогена, восстановит. отщепление N2, дезаминирование, образование ArN=NAr и смолистых продуктов.
Механизм меервейна реакция включает свободнорадикальное присоединение к кратной связи Аr . и X., возникающих при гомолитич. распаде тройного комплекса, которое инициируется, как предполагают, в результате происходящего в нем окислит.-восстановит. процесса, например:
Р-ция открыта в 1939 X. Меервейном.
Лит.: Домбровский А. В., Реакции и методы исследования органических соединений, т. 11, М., 1962, с. 285-373; его же, "Успехи химии", 1984, т. 53, в. 10, с. 1625-47; Rondestvedt Ch. S., в кн.: Organic reactions, v. 24, N. Y.-L., 1976, p. 225-59. А. В. Домбровский.
