новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ДИОКСИНАФТАЛИНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ДИОКСИНАФТАЛИНЫ (дигидроксинафталины) С10Н6(ОН)2, мол. м. 160,16; бесцв. кристаллы (см. табл.); плохо раств. в холодной воде. например, растворимость при 20 °С в 100 г Н2О 1,3-, 1,5- и 2,7-диоксинафталины (ф-ла I) - 1,8, 0,016 и 0,108 г (14°С) соотв.; хорошо раств. в спиртах. диэтиловом эфире. водных растворах щелочей (щелочные растворы на воздухе быстро темнеют из-за образования продуктов окисления).

диоксинафталины обладают всеми хим. свойствами, характерными для фенолов. Легко образуют с (СН3СО)2О или СН3СОСl устойчивые, с четкими температурами плавления ацетильные производные, с помощью которых их идентифицируют. С диметилсульфатом дают диметиловые эфиры. Легко окисляются. Так, 1,2- и 1,4-диоксинафталины окисляются FeCl3 или РbО2 в эфире или бензоле до 1,2- и 1,4-нафтохинонов соотв., воздухом в водно-спиртовой среде в присутствии NaOH или КОН - до 2-гидрокси-1,4-нафтохинона.

1,8-диоксинафталины воздухом в аналогичных условиях окисляется до 5-гидрокси-1,4-нафтохинона (юглона), 2,6-диоксинафталины действием РbО2 в среде бензола - в 2,6-нафтохинон (амфи-нафтохинон). При нагр. с (NH4)2SO3 или водным раствором NH3 под давлением ОН-группы замещаются на NH2, причем замещение происходит легче в b-положение, чем в a-положение: при 120-150°С образуются аминогидроксинафталины, при 200-240°С - диаминонафталины (р-ция Бухерера). диоксинафталины карбоксилируются действием СО2 под давлением при 140-250 °С в присутствии щелочей (р-ция Кольбе - Шмитта). 1,4-диоксинафталины конденсируется с малеиновым ангидридом при 220 °С (кат. - АlСl3, NaCl) в хинизарин. диоксинафталины сочетаются с солями диазония с образованием азокрасителей. например, из 1,5-диоксинафталины получают 4-азо- и 2,4-дисазокрасители:

В промышленности 1,5-, 1,6-, 2,6- и 2,7-диоксинафталины получают щелочным гидролизом соответствующих нафталиндисульфокислот конц. раствором NaOH при 220-320°С, 1,3- и 1,7-диоксинафталины - из 1-нафтол-3-сульфокислоты и 2-нафтол-8-сульфокислоты соотв.; 2,3-диоксинафталины - из 2-нафтол-3,6-дисульфокислоты с последиоксинафталины десульфированием 2,3-дигидроксинафталин-6-сульфокислоты 30%-ной H2SO4 при 150-200 °С; 1,8-диоксинафталины - из 1,8-нафтсультона (ф-ла II) или 1,8-нафтсультама (III):

1,2- и 1,4-диоксинафталины синтезируют восстановлением соответствующих нафтохинонов. Цветные реакции: при взаимодиоксинафталины с раствором FеСl3 1,6-диоксинафталины дает медно-красный осадок, 1,8-диоксинафталины - темно-зеленую окраску, 2,3-диоксинафталины - темно-синюю. 1,5-диоксинафталины (азурол) - азосоставляющая в произ-ве азокрасителей. например, из него получают о-оксиазокрасители, образующие на шерсти после хромирования прочные черные окраски (диамант черный П и др.); азурол применяют также для синтеза 1,5-нафтилендиизоцианата. 1,3-, 1,7-, 1,6-, 1,8-диоксинафталины - компоненты цветных фотоматериалов. 2,3-диоксинафталины - азосоставляющая в диазотипии, а также реагент для экстракционно-спектрофотометрич. определения Fe(III), Mo, Ti, V. Нитрозопроизводные 1,5-, 1,6-, 2,7-диоксинафталины, в молекулах которых группа NO находится в орто-положении к ОН-группе, образуют лаки с солями Cr(III) и Fe(III), устойчивые к действию света, растворов кислот и щелочей. 1,6-диоксинафталины - промежут. продукт в произ-ве фотопроявителей. Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 366-77. Н. Б. Карпова.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXXIII
Контактная информация