ДИВИНИЛБЕНЗОЛЫ (диэтенилбензолы), мол. м. 130,18. орто- и мета-Изомеры дивинилбензолы - бесцв. жидкости. пaра-изомер -
бесцв. кристаллы (см. табл.). Раств. в большинстве орг. растворителей, не раств. в воде; —187 кДж/моль.
дивинилбензолы обладают всеми свойствами, характерными для олефинов. Присоединяют водород, галогены. галогеноводороды, легко полимеризуются и сополимеризуются с бутадиеном,
стиролом, акриловой, метакриловой кислотами и их эфирами и др. виниловыми мономерами. При сополимеризациидивинилбензолы - сшивающие агенты. при этом эффективность изомеров возрастает в ряду: о-дивинилбензолы < м-дивинилбензолы < п-дивинилбензолы Для предотвращения самопроизвольной полимеризации под действием света и О2 воздуха при хранении в дивинилбензолы обычно вводят ингибиторы (4-трет-бутилпирокатехин, гидрохинон и др.), которые перед использованием дивинилбензолы удаляют промывкой кислотами или щелочами и хроматографией (на колонке с Аl2О3). Т-ра хранения дивинилбензолы не должна превышать 25 °С.
В промышленности смесь пара- и мета-изомеров дивинилбензолы получают каталитич. дегидрированием смеси п- и м-диэтилбензолов, разбавленной водяным паром. в присутствии железооксидного кат. при 550-650 °С. Продукт дегидрирования ("печное масло") содержит 16-25% по массе смеси п- и м-дивинилбензолы Их концентрируют и выделяют азеотропной и экстрактивной ректификацией. кристаллизацией или хемосорбцией солями Cu(I). Техн. марки дивинилбензолы содержат 20-25, 50-60 и ок. 80% мета-и пара-изомеров в смеси главным образом с этилвинилбензолом; представляют собой светло-желтые жидкости. Типичные свойства продукта при содержании дивинилбензолы 55%: т. пл. —45 °С, т. кип. 195°С; d425 0,918; nD25 1,5605; h 1,002 мПа.с (25°С); растворимость в воде 0,0052% по массе, растворимость воды в дивинилбензолы 0,054% (25 °С); т. всп. 61 °С, взрывоопасная концентрация в воздухе/ 1,1%.
В лаборатории n- и м-дивинилбензолы могут быть получены окислением соотв. п- или м-диэтилбензола в диацетилбензол с последивинилбензолыгидрированием его до бис-(a-гидроксиэтил)бензола и дегидратацией в дивинилбензолыо-дивинилбензолы может быть синтезирован совместной тримеризацией ацетилена с дивинилацетиленом в присутствии кат. Циглера - Натты типа (изо-С4Н9О)3Аl — TiCl4.
Один из хим. методов идентификации. бромированиео-, м- и n-дивинилбензолы в хлороформе с образованием бесцв. кристаллич. тетрабромидов (т. пл. 71-74, 64 и 57 °С соотв.).
Применяют п- и м-дивинилбензолы в произ-ве ионообменных смол, диэлектриков, сорбентов для ГЖХ; как добавки в полиэфирные смолы в лакокрасочной промышленности, при получении каучуков (напр., бутадиеновых) для уменьшения их хладотекучести.
дивинилбензолы оказывают вредное влияние на центр. нервную систему и кроветворные органы, поражают верх. дыхат. пути, вызывают нарушения функций печени, ПДК в воздухе производств. помещений 5 мг/м3.
Лит.: Зубакова Л. Б., Тевлина А. С., Даванков А. Б., Синтетические ионообменные материалы, М., 1978; Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 695-97; Kirk-Othmer encyclopedia, v. 21, N. Y., 1983, p. 796.
Ф. E. Куперман.