Свойства амидинов

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Свойства амидинов

Сообщение Satyros » Ср фев 04, 2004 2:42 pm

Камараден! Внезапно возник интерес к субжу. Может кто-нить дать ссылку на хороший обзор касательно оных?
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Cherep
Сообщения: 22729
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Чт фев 05, 2004 7:14 am

Посмотри Марча для начала. Там в конце есть указатель синтезов по классам соединений.
Ну и талмуд Бартона-Уоллиса :D . 4ый том наверное

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Чт фев 05, 2004 12:35 pm

Третий Олиис-Бартон был просмотрен в первую очередь, абижаишь...

Да мне и не синтезы надо, а наоборот, как это сраное амидиновое ядро разобрать. Только чур кипячение в серняге не предлагать - мы за современные мягкие методы :mrgreen:
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Cherep
Сообщения: 22729
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Пт фев 06, 2004 12:31 am

А во что конкретно тебе его надо превратить? амид? кислота?
Знаешь... "пожёсче" не всегда плохо, но эт от системы зависит.

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Пт фев 06, 2004 9:48 am

Да пофигу во что - во что-нить менее дубовое и легко функционализируемое. В идеале - амин. Но восстанавливать его себе дороже, ибо ничем доступным оно не восстанавливается. Я нашел таки один способ, и даже сделал - даже выходы хорошие получились. Но геморрой....

Можно также попробовать нуклеофильное присоединение. Но ведь хрен присоединишь... Одни разочарования, кароч
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Cherep
Сообщения: 22729
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб фев 07, 2004 2:18 am

лови стало быть.

Patai, Saul. The Chemistry of Functional Groups: The Chemistry of Amidines and Imidates. (1975), 677 pp.

"Химия функциональных групп" - это такая штука типа книжного шкафа. Точно была на Бауманке.

Granik, V. G. Advances in chemistry of amidines. Uspekhi Khimii (1983), 52(4), 669-703

Ну этого должно быть везде навалом. Граник, говорят, рульный дедушка.
И просьба. Если отксеришь эту статью - поделись с народом. :wink: Отскань там.... ну если желание возникнет

The Chemistry of the Amidines.
R. L. Shriner, Fred W. Neumann;
Chem. Rev.; 1944; 35(3); 351-425.

это более древнее, но что поделать. зато ссылки на методики воспроизводится должны стопудово :D

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Сб фев 07, 2004 1:44 pm

Ё...

Камрад, огроменное тебе спасибо! В понедельник же всё отсканю и повешую. По крайней мере то, что в нашей библиотеке есть.

А Граник и правда молоток! Я его на конференции одной выступление видел, очень толковый дядька.

Еще раз TNX!!
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Cherep
Сообщения: 22729
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Вс фев 08, 2004 12:25 am

эээ... был бы прок... :D
Первый кирпич сканить, я б сказал, замудохаешься - толстый больно. А вот Граника статью - если можно, то сделай плиз :wink:

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Пн фев 09, 2004 11:51 am

За ппервым кирпичем еще ехать надо, а вот то,что есть на химфаке все же повешу, если ничего непоправимого не произойдет
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Cherep
Сообщения: 22729
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Пт фев 13, 2004 12:32 am

Ну как... нашёл чёнить интересное? )))

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Пт фев 13, 2004 9:36 am

Неа, абсолютно ничего... Все обзоры сводятся к тому, что амидины получаются так, или так, а еще вот так. Про свойства же нигде ничего интересного не написано - ну что алкилировать их одно удовольствие - так это я и сам знаю. Что сильные основания - вот кто бы мог подумать!

Так что все интересное придется самому делать ;)).
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Cherep
Сообщения: 22729
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб фев 14, 2004 12:54 am

хм... ну скан хоть выложи :?

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Сб фев 14, 2004 11:47 am

У меня сканов не осталось, я их сразу ксерил. То есть если тебе очень надо, я какн-нить могу заново отксеренное посканить, но, имхо, гнилая маза. Правда, ничего интересного. По сравнению с Оллисом/Бартоном ничего принципиально нового.
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Cherep
Сообщения: 22729
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб фев 14, 2004 12:27 pm

а грозился отсканить :?
ты граника отксерил.... давай махнёмся на Chem Rev ?

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Сб фев 14, 2004 1:19 pm

Я грозился, ибо думал, что там что-то пристойное будет. А как увидел что муть одна, то отксерил страниц пять и на этом успокоился.
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Гость

Сообщение Гость » Сб фев 14, 2004 1:20 pm

ладно. как даеду до MIT - отсканю Граника сам.

Cherep
Сообщения: 22729
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб фев 14, 2004 1:22 pm

в смысле Череп

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1177
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

свойства амидинов

Сообщение Falcon » Сб мар 06, 2004 9:46 am

Уважаемый Satyros, что касается сложностей нуклеофильного замещения в амидинах- это вы зря. Берешь гидрохлорид оного амидина и зах... туда гидразингидрата - вот тебе и амидразон (правда он постарается, зараза, в тетразин зашиться - тут уж ты не зевай), а хошь туда сероводороду набулькай- тиоамид у тебя и вывалится, ну а хошь гидроксиламину туды - амидоксим получишь (тока надо среду и р-ль подобрать)

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Сб мар 06, 2004 10:52 am

На всякий случай поясню - я имею дело с пятичленным циклическим амидином с незамещенным атомом азота.

Но, к сожалению предложенное, по всей видимости не катит. Ежели я все правильно понял, то конечным итогом всех этих превращений становится отсутствие двух атомов азота, соединенных через два атома углерода. А именно их я и хочу оттуда выцепить. Здесь же будет один вываливаться, заменяясь на нуклеофил (по аналогии с получением аминов из фталимида).

Так ведь?
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1177
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Сб мар 06, 2004 1:00 pm

Т.е. енто представитель имидазолинов - даа здесь придется репу почесать. А собственно какое конечное соединение надо изготовить
(ежели не секрет)

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 3 гостя