разделить смесь углеводородов

[romanc]

как химическим путем разделить
н-пентан и 2-пентен
н-пентан и 1-пентен
1-пентен и 2-пентен


в принципе алкен думал бромной водой, но не понятно тогда в чем будет разница между 1 и 2 задачей
а также не могу сообразить как по положению двойной связи разделить третью смесь..

заранее спасибо за помощь

[Piston]

Если задача состоит в том, чтобы отличить вещества друг от друга (под разделением понимается отделение каждого компонента из смеси - например при бромировании пентана и пентена, пентен превратится в дибромид и будет тяжелым маслом, которое далее при действии цинковой пылью даст обратно пентен), то можно жестко окислить смесь пентенов перманганатом калия в серной кислоте при нагреве - в случае 2-пентена образуется смесь уксусной и пропионовой кислот, а в случае 1-пентена - масляная кислота и выделяется углекислый газ и по этому признаку (выделение газа) их можно отличить (не разделить) друг от друга.