Устойчивость тозила на OH в разб. к-тах

[Любитель_Манниха]

Коллеги, слетит ли тозил с фенольного кислорода в хлороформе в присутствии ~10^-2 М эфирата BF3 или TFA?
Прочитал, что нужны концентрированные кислоты, чтоб слетел, но хотелось бы уточнить

[maks]

дык поди вода нужна для гидролиза

[Phobos]

BF3 - там свои заморочки, не знаю. ТФА вряд ли снимет. В старых процедурах, когда тозилаты сажали в пиридине как растворителе, их обычно экстрагировали потом водой и органикой, а органический слой бодро мыли от остатков пиридина ~5% солянкой.
На феноле вообще ведь углерод, связанный с тозилгруппой, не может пройти нуклеофильное замещение просто так. Думаю, проблем с устойчивостью не должно быть.