синтез пропионовой кислоты

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Ivannka
Сообщения: 2
Зарегистрирован: Ср май 01, 2013 9:14 pm

синтез пропионовой кислоты

Сообщение Ivannka » Ср май 01, 2013 9:24 pm

Подскажите ,пожалуйста, как синтезировать пропионовую кислоту с малоновой? Очень нужно! Буду очень признательна за ответ.

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: синтез пропионовой кислоты

Сообщение chemist » Ср май 01, 2013 9:48 pm

Из малоновой легко синтезируется только уксусная (декарбоксилированием). Чтобы сделать пропионовую, надо малоновую к-ту превратить в диэфир, его прометилировать, омылить и декарбоксилировать полученную метилмалоновую кислоту. Т.е. примерно как из Твери в Москву через Владивосток :wink: , прямые же дороги указаны в Википедии.
I D E A = A u

Ivannka
Сообщения: 2
Зарегистрирован: Ср май 01, 2013 9:14 pm

Re: синтез пропионовой кислоты

Сообщение Ivannka » Чт май 02, 2013 1:42 am

А если такой вариант: подействовать на малоновую кислоту формальдегидом в присутствии основного катализатора (синтез на основании малонового эфира), получится метилмалоновая кислота , потом декарбоксилированием получаем акриловую кислоту и восстанавливаем ее водородом до пропионовой кислоты. Так будет правильно сделать?

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: синтез пропионовой кислоты

Сообщение Гесс » Чт май 02, 2013 2:17 am

да так то оно так, вы вцелом пересказали своими словами метод Горыновича, но как он и сказал, задача имеет только учебную ценность.
В реальности так никто делать не будет, да и кислоту в лаборатории получать будут из банки.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: синтез пропионовой кислоты

Сообщение Phobos » Чт май 02, 2013 7:06 am

Я не знаю, как с малоновой кислотой, но с ее сл. эфирами формальдегид реагирует, моментально давая бис-аддукт. Так что из малонатов сперва монометилированием получаем монометил (сам так делал), потом в конц. солянке одновременно разваливаем сл. эфиры и получаем декарбоксиляцию.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: синтез пропионовой кислоты

Сообщение StYV » Чт май 02, 2013 1:25 pm

А зачем так мучатся? Возьмите пропиловый спирт, окислите и будет Вам искомый продукт.
С уважением StYV.

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14670
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: синтез пропионовой кислоты

Сообщение Vittorio » Чт май 02, 2013 5:07 pm

Phobos писал(а):Я не знаю, как с малоновой кислотой, но с ее сл. эфирами формальдегид реагирует, моментально давая бис-аддукт. Так что из малонатов сперва монометилированием получаем монометил (сам так делал), потом в конц. солянке одновременно разваливаем сл. эфиры и получаем декарбоксиляцию.
Если задача учебная (а это очевидно так), то можно еще вот так сделать :arrow:
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 16 гостей