четвертование оксазолина

[старый химик]

Уважаемые коллеги! Хотелось бы узнать Ваше мнение по следющему вопросу. Известно, что 2-алкил-2-оксазолины полимеризуются по катионному механизму при использовании в качестве инициаторов алкилгалогенидов (бром, иод), ацилгалогенидов, тозилатов и трифлатов. Инициирование - суть четвертование оксазолинового азота - скорость определяющая стадия реакции. Попался патент WO9320128A1 (есть в свободном доступе), где утверждается, что добавка 2 мол % перхлората лития (инициатор - тетратозилат пентаэритрита, метилхлорформиат или бромметиловый эфир уксусной кислоты) приводит к увеличению скорости на порядки - без лития конверсия 10% за 8 часов, с оным - 100% за 0.5 часа. Первое, что приходит в голову - обмен с образованием соответсвующего перхлората. Но нуклеофильность перхлората близка к нулю. С чего бы ему на тозилат или хлор меняться? Бромистый литий, также как и соотвествужщий тозилат, в органике неплохо растворимы, значит движущей силой обмена (а-ля Финкельштейн) выпадение их быть не должно. Заранее спасибо за комментарии.

[старый химик]

Оказалось, что такой катализ неплохо известен. Например, у Физеров в т.7 с.256 есть ссылка на пинаколиновую перегруппировку монотозилата, которая катализируется перхлоратом лития. Классики, вроде Сайкса, незабвенных Моррисона-Бойда и Кери-Сандберга, склонны трактовать эту реакцию как протекающую через катионные интермедиаты. Что обмен таки? А почему?

[ChemNavigator]

Ион лития может координироваться с неподелённой парой азота и кислорода, т.е. он работает как протон/кислота Льюиса, но при этом не меняет pH среды.